8-hydroxy-7-iodoquinoline | 7385-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-iodoquinoline
• 英文别名: 7-Iodoquinolin-8-ol
• CAS: 7385-89-9
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: AXKOGJAAENJJFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  319.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-iodoquinoline 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到氯碘羟喹
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到8-hydroxy-7-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯碱加合物 (LBA) [DBBUR]+Br− 和 [DBUI]+I− 作为绿色试剂，在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化：一种简单的方法

  摘要：

  在此，报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物（LBA）对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化。这些新发现的LBA [DBUBr] + Br -和[DBUI] + I -与多种底物相容，可进行区域选择性溴化和碘化，具有优异的产率（高达95%），并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物。无需柱色谱纯化即可表征。有机碱 DBU 被回收并重新用于制备相应的 LBA，而活性没有显着损失。进一步的卤化是化学选择性和核选择性的，并且以非常好的E因子进行。苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性（邻位优于对位）是该方法的独特特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03370h

文献信息

• Palladium-catalysed reactions of 8-hydroxy- and 8-benzyloxy-5,7-diiodoquinoline under aminocarbonylation conditions
  作者：Attila Takács、Antal Szilágyi、Péter Ács、László Márk、Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.003

  日期：2011.4

  palladium(0) catalysts. Under similar conditions (50 °C, 80 bar CO), 5,7-bis(N-tert-butyl-glyoxylamido)-8-hydroxyquinoline was obtained using tert-butylamine as N-nucleophile. The unprotected 5,7-diiodo-8-hydroxyquinoline underwent dehydroiodination resulting in 8-hydroxyquinoline as the major product.

  在“原位”生成的钯（0）催化剂存在下，通过5,7-二碘-8-苄氧基喹啉的选择性氨基羰基化反应合成了各种5-甲酰胺基-7-碘-8-苄氧基喹啉。在类似条件下（50℃，80巴CO），5,7-双（ñ -叔丁基-乙醛酰氨）-8-羟基喹啉使用得到叔丁基胺作为Ñ -nucleophile。未保护的5，7-二碘-8-羟基喹啉经历了脱碘化氢反应，从而产生了8-羟基喹啉作为主要产物。
• A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Carla Cioffi、Gianluca Farinola、Francesco Naso、Roberta Ragni

  DOI：10.1055/s-2006-926397

  日期：2006.4

  A straightforward and general procedure for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline has been developed. The methodology presented is based upon the Suzuki cross-coupling reaction of aryl or vinyl halides with 5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol or 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol, respectively, that have been obtained regioselectively starting from 8-hydroxyquinoline.

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。
• [EN] PURIFICATION TAGS OF SYNTHETIC PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] ETIQUETTES POUR LA PURIFICATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES DE SYNTHÈSE
  申请人：ALMAC SCIENCES SCOTLAND LTD

  公开号：WO2011114099A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to a series of compounds useful for effecting purification, in particular for use in purification of synthetic peptides and proteins. The compounds of the invention are particularly efficient at securely anchoring peptides or proteins to a surface and allowing the peptide or protein to become uniformly orientated, thus ensuring that substantially all of the peptide or protein is available for molecular binding to a substrate.

  本发明涉及一系列化合物，用于实现纯化，特别是用于合成肽和蛋白质的纯化。该发明的化合物特别有效地将肽或蛋白质牢固地固定在表面上，并使肽或蛋白质均匀定向，从而确保几乎所有的肽或蛋白质可用于与底物的分子结合。
• PURIFICATION TAGS OF SYNTHETIC PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：Anderson David William

  公开号：US20130211047A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a series of compounds useful for effecting purification, in particular for use in purification of synthetic peptides and proteins. The compounds of the invention are particularly efficient at securely anchoring peptides or proteins to a surface and allowing the peptide or protein to become uniformly orientated, thus ensuring that substantially all of the peptide or protein is available for molecular binding to a substrate.

  本发明涉及一系列化合物，用于实现纯化，特别是用于合成肽和蛋白质的纯化。本发明的化合物在安全地将肽或蛋白质固定到表面并使肽或蛋白质均匀定向方面特别有效，从而确保几乎所有的肽或蛋白质可用于与底物的分子结合。
• Compositions and Methods Incorporating Photocatalysts
  申请人：Baker Ellen Schmidt

  公开号：US20090285768A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The various embodiments provide a composition including an active material having functional groups capable of covalent attachment to a substrate in the presence of an acid or a base, a photocatalyst capable of generating an acid or a base upon exposure to light, and a vehicle. The compositions may also include surfactants, emulsifiers, oxidants, and other components. A method for treating a substrate is also disclosed. The method includes the steps of applying at least one active material having functional groups to the substrate, applying a photocatalyst to the substrate, and exposing the photocatalyst and the at least one active material to light for forming covalent attachments between the functional groups and constituent groups on the substrate. The compositions and methods described herein are useful in personal care product and consumer care product applications, for example.

  各种实施例提供了一种组合物，包括具有在酸或碱存在下能够与基底共价结合的功能基团的活性材料，能够在光照下生成酸或碱的光催化剂，以及载体。该组合物还可以包括表面活性剂、乳化剂、氧化剂和其他组分。还公开了一种处理基底的方法。该方法包括将至少一种具有功能基团的活性材料应用于基底，将光催化剂应用于基底，并将光照射到光催化剂和至少一种活性材料，以形成功能基团与基底上的成分基团之间的共价结合。这里描述的组合物和方法在个人护理产品和消费者护理产品应用中是有用的。

表征谱图