{[(2R,3S)-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-6-{(S)-3-[(S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl}-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)diphenylsilane | 872591-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {[(2R,3S)-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-6-{(S)-3-[(S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl}-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-6-methoxy-3-methyl-6-[(3S)-3-[(2S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl]oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 872591-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: TZRMWRGUAAOMFS-VNEAZFBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2R,3S)-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-6-{(S)-3-[(S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl}-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (3S,4R)-1-[(2R,5S,6R)-6(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-methyl-oct-6-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {[(2R,3S)-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl-6-{(S)-3-[(S)-oxiran-2-yl]but-1-ynyl}-2H-pyran-2-yl]methoxy}(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirofungin A and (+)-Spirofungin B
  作者：Takeshi Shimizu、Tomoharu Satoh、Katsunori Murakoshi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol052039k

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The stereocontrolled total synthesis of (-)-spirofungin A (1) and (+)-spirofungin B (2a), polyketide-type antibiotics having various antifungal activities, has been achieved employing the Weinreb amide 8, the alkyne 9, and the vinyl boronate 5 readily available from the common intermediate 10. The first synthesis proceeded with a longest linear sequence of 31 steps, affording

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。