(3R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R)-menthol；(1R,2S,5R)-Menthol；(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-XNWIYYODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexanol 、 2-氯丙酸乙酯 在 lipase CC 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-chloro-propionic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic recognition of diastereomeric esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86759-4
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 Ni⁽⁰⁾ nanoparticles 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(3R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-transfer reduction of carbonyl compounds promoted by nickel nanoparticles

  摘要：

  Nickel(0) nanoparticles, generated from nickel(II) chloride, lithium powder and a catalytic amount of 4,4-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) in THF at room temperature, have been found to promote the reduction of a variety of ketones and aldehydes by transfer hydrogenation using isopropanol as the hydrogen donor. The nickel nanoparticles were characterised and could be re-utilised with a good performance in the absence of a base. A mechanistic study demonstrates that the reaction proceeds through a dihydride-type mechanism. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.093

文献信息

• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRATE ACID ESTER OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER D'ACIDE DE NITRATE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2012152438A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a one-step process for the synthesis of nitric acid esters or 15N isotopically labeled nitrate esters of organic compounds starting from the correspondent alcohols. Formula (I).

  这项发明涉及一种从相应的醇出发，通过一步法合成有机化合物的硝酸酯或15N同位素标记的硝酸酯的过程。公式（I）。
• [EN] MALE CONTRACEPTIVE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTRACEPTIVES POUR LES HOMMES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2011143657A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to compositions and methods for effecting male contraception.

  这项发明涉及用于实现男性避孕的组合物和方法。
• Continuous flow synthesis of menthol <i>via</i> tandem cyclisation–hydrogenation of citronellal catalysed by scrap catalytic converters
  作者：Alessio Zuliani、Camilla Maria Cova、Roberta Manno、Victor Sebastian、Antonio A. Romero、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c9gc03299a

  日期：——

  A continuous flow synthesis of menthol starting from citronellal catalysed by scrap catalytic converters is reported. The reaction was conducted in a tandem system connecting in series two catalytic systems, with the first having Lewis acid properties (favouring the cyclisation of citronellal to isopulegols) and the second having hydrogenation catalytic activity (catalysing the hydrogenation of isopulegols

  报导了由废催化转化器催化的从香茅醛开始的薄荷醇的连续流合成。该反应在串联的两个催化体系串联的串联系统中进行，第一个具有路易斯酸性质（有利于香茅醛向异果酚的环化），第二个具有氢化催化活性（催化异胡酚的氢化成薄荷醇）。路易斯酸催化剂的制备是通过在一个废料支撑氧化铁纳米颗粒，即废料的催化转化器（粪）的陶瓷芯通过微波辅助方法。最重要的是，含有低残留贵金属含量的SCATs可以直接在第二步中用作氢化催化剂。进行反应以研究各种反应参数（T，p和流速）对产率和对（-）-薄荷醇的选择性的影响。在最佳反应条件下（在0.1 mL min -1的流速下，在373 K和413 K分别用于环化和氢化步骤）下，> 99％的（+）-香茅醛转化为（-）-薄荷醇的转化率为77最终产率为％。