(-)-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan | 292824-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
• 英文别名: (3aR,8bS)-6-methoxy-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-7-ol
• CAS: 292824-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BWPBGJWHSOKGDL-UPONEAKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 过氧化脲素 、 镍 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 zinc(II) carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 黄曲霉毒素 B2
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (-)-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  醌接近黄曲霉毒素B（2）的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]带有吸电子基团的醌可通过与2,3-二氢呋喃的反应用作呋喃苯并呋喃环系统的有用前体。形式外消旋和立体选择性合成的真菌代谢产物黄曲霉毒素B（2），利用这种方法来构建分子的三环ABC环核心。

  DOI：

  10.1021/ol006014r