5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene | 871268-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 4-tert-Butylcalix[4]arene tetraacetic acid；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(carboxymethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 871268-57-4
• 化学式: C₅₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 881.073
• InChiKey: ZETVCUDJYLSJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 74.0h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(butoxycarbonylmethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Arnaud-Neu, Francoise; Barrett, Geraldine; Cremin, Suzanne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1119 - 1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[4]芳烃-四乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Effect of dynamic loading on ductile crack initiation behaviour of notched specimen with strength mismatch

  摘要：

  本研究采用基于等效塑性应变和应力三轴性的双参数准则，重点研究了几何不连续性、强度不匹配（可因异质塑性应变而增加塑性约束）以及加载速率对韧性断裂起始临界条件的影响。在动态加载条件下，使用圆周缺口弯曲试样进行了断裂萌发测试。为了评估试样中韧性裂纹萌发状态的条件，进行了热弹性/塑性动态有限元分析，考虑了塑性变形引起的温度升高。结果表明，在动态弯曲加载条件下，双参数准则适用于从强度不匹配试样的预缺口根部表面开始的延性开裂。

  DOI：

  10.1179/174329306x77894
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲基苯胺 在 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetracarboxymethoxycalix[4]arene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1'-benzyl-3,3,6-trimethyl-3,4-dihydro-1H-spiro[acridine-9,3'-indoline]-1,2'(2H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米杯杯[4]芳烃四羧酸催化快速合成螺[二氢吡啶-恶唑]

  摘要：

  杯[4]芳烃四羧酸已成功地建立为用于合成螺[二氢吡啶-氧吲哚]的纳米范围有机催化剂。在这里，我们报告了螺环[dihydropyridine-oxindoles]的合成的可持续协议，这是一种涉及活化的和未活化的苯胺衍生物邻位-H的曼尼希式多组分反应。一锅多组分方式在环保型溶剂水中以很高的产率合成了新的螺环衍生物库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.037

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of Calix[4]arene l-proline derivatives
  作者：Mehmet Oguz、Alev Gul、Serdar Karakurt、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103207

  日期：2020.1

  compounds a valuable candidate against cancer. The aim of the present study is the synthesis of the upper rim and lower rim-functionalized l-proline-based calix[4]arene derivatives and evaluation of their cytotoxic potential for human cancerous cells as well as to determine the death mechanism. Synthesized calix[4]arene (3, 8a, 8b 13a, and 13b) derivatives were characterized by different spectroscopic

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p
• Calixarenes functionalised water-soluble iron oxide magnetite nanoparticles for enzyme immobilisation
  作者：Serkan Sayin、Elif Ozyilmaz、Mehmet Oguz、Rüstem Yusufoglu、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2020.1740704

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT In this study, we first used water-soluble iron oxide nanoparticles for Candida rugosa lipase immobilisation. Moreover, two new complexation phenomena of the prepared water-soluble Fe3O4 nanoparticles with an enzyme might address interesting results in terms of enzyme activity and stability in typical enzymatic reactions. The catalytic activity on pH and temperature dependence, and reusability

  摘要在这项研究中，我们首先使用水溶性氧化铁纳米粒子来固定化假丝酵母脂肪酶。此外，制备的水溶性 Fe3O4 纳米粒子与酶的两种新络合现象可能会解决典型酶促反应中酶活性和稳定性方面的有趣结果。还通过对硝基苯基棕榈酸酯 (p-NPP) 的水解反应研究了对 pH 和温度依赖性的催化活性以及固定化脂肪酶 (p-SCX4-NP-E 和 p-SCX8-NP-E) 的可重复使用性。结果表明，p-SCX4-NP-E 和 p-SCX8-NP-E 的最高催化亲和力分别在 pH 5.0 和 pH 7.0 下获得。图形概要
• Calixarene-Mediated Liquid-Membrane Transport of Choline Conjugates
  作者：Birendra Babu Adhikari、Ayu Fujii、Michael P. Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201400025

  日期：2014.5

  three-phase transport experiments reveal the necessary and subtle parameters to effect the transport of molecules attached to a choline "handle". On the other hand, rescorin[4]arene cavitands, which have similar guest recognition profiles, did not transport guest molecules. These developments reveal new approaches towards attempting synthetic-receptor-mediated selective small-molecule transport in vesicular

  一系列超分子杯芳烃在连接到受体互补胆碱柄上时，可以通过液膜有效地运输不同的分子种类。杯-[6] 芳烃六羧酸在针对 pH 梯度传输不同的目标分子方面非常有效。羧酸和膦酸官能化杯[4] 芳烃均可影响转运，而无需 pH 或离子梯度。核磁共振结合研究、两相溶剂萃取和三相传输实验揭示了影响附着在胆碱“手柄”上的分子传输的必要和微妙的参数。另一方面，具有相似客体识别特征的 rescorin[4] 芳烃空腔不运输客体分子。
• Neutral glycoconjugated amide-based calix[4]arenes: complexation of alkali metal cations in water
  作者：Nikola Cindro、Josip Požar、Dajana Barišić、Nikola Bregović、Katarina Pičuljan、Renato Tomaš、Leo Frkanec、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1039/c7ob02955a

  日期：——

  control the pH. Herein we devised a new strategy towards the solution of this problem, based on introducing carbohydrate units at the lower or upper rim of calix[4]arenes which comprise efficient cation binding sites. In this context, we prepared neutral, water-soluble receptors with secondary or tertiary amide coordinating groups, and studied their complexation with alkali metal cations in aqueous and

  水中的阳离子络合在杯芳烃化学中提出了独特的挑战，这主要是由于以下事实：大部分杯芳烃基阳离子受体不溶于水，或者通过引入能够（去质子化）的官能团实现了它们的溶解性。这种方法不可避免地涉及与目标阳离子竞争杯芳烃结合位点的抗衡离子的存在，并且还常常需要使用含离子的缓冲溶液以控制pH。本文中，我们在杯状[4]芳烃的下边缘或上边缘引入碳水化合物单元的基础上，设计了一种解决该问题的新策略，该碳水化合物单元包含有效的阳离子结合位点。在这种情况下，我们制备了具有仲或叔酰胺配位基团的中性水溶性受体，并研究了它们与碱金属阳离子在水溶液和甲醇（用于比较目的）中的络合作用。通过紫外光谱法和等温滴定量热法对络合热力学进行了定量表征，结果表明，所制备的叔酰胺衍生物之一具有显着的高效性（对数 ķ ≈5）和选择性在水中的碱金属阳离子中钠阳离子的结合。考虑到所用合成方法的简便性，以及由此获得的各种类似物的简便性，本研究可以作
• Single step incorporation of carboxylic acid groups in the lower rim of calix[4]arenes: a recyclable catalyst towards assembly of diverse five ring fused acridines
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc00156k

  日期：——

  Library synthesis of five ring fused acridines using a carboxylic acid incorporated calixarene catalyst.

  使用含有羧酸的卡利克烷催化剂合成五环融合的吖啶。