(-)-5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
• 化学式: C₈₄H₁₀₀N₄O₈
• 分子量: 1293.74
• InChiKey: BAHBJPIMFMZZSR-YKLCXBGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[4]芳烃-四乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis{[N-((S)-1-phenylethyl)carbamoyl]methoxy}calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Stationary Phase for Gas Chromatography by Use of a Chiral Thiacalix[4]arene Derivative

  摘要：

  一种基于手性修饰的p-叔丁基硫代环[4]烷的手性固定相被制备用于毛细管气相色谱，采用(S)-1-苯乙胺显示出了对对映异构体氨基酸、胺和醇衍生物的良好分离，而相应的p-叔丁基环[4]烷并未能区分这些对映体。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1065

文献信息

• New Calix[4]arene-Based Amides - Their Synthesis, Conformation, Complexation
  作者：Ivan Stibor、Martina Růžičková、Rostislav Krátký、Michal Vindyš、Jaroslav Havlíček、Evguenni Pinkhassik、Pavel Lhoták、Asiya R. Mustafina、Yuliya E. Morozova、Ella Kh. Kazakova、Valentina P. Gubskaya

  DOI：10.1135/cccc20010641

  日期：——

  New chiral calix[4]arene-based diol-diamides 1a, 1b, tetraamides 2a, 2b and 7 as well as achiral diamide 3 and tetraamides 4-6 were prepared. The conformation of 1 has been studied in solution by NMR and in solid state by X-ray crystallography. The pinched-cone conformation of the calix[4]arene skeleton in 1 was found to be stabilized by a circular array of hydrogen bonds formed by two phenolic O-H and two amidic N-H bonds at lower rim. Whereas no significant complexation of Na⁺ was observed in solution for diamides 1 and 3, tetraamides 2, 4, 5, and 6 give strong complexes with Na⁺ as confirmed by NMR titrations of 2 and 4. The influence of anions and the solvents used on complexation ability of 2 towards Na⁺ is negligible.

  新的手性卡立克斯[4]芳烃基双醇-二酰胺化合物1a、1b、四酰胺化合物2a、2b和7，以及无手性二酰胺化合物3和四酰胺化合物4-6已经制备。通过NMR和X射线晶体学在溶液和固态下研究了1的构象。发现1中卡立克斯[4]芳烃基骨架的捏合锥构象由下缘的两个酚羟基和两个酰胺基氮-氢键形成的环形氢键稳定。虽然在溶液中没有观察到1和3的二酰胺化合物与Na+的显着络合，但通过NMR滴定实验证实2、4、5和6的四酰胺化合物与Na+形成强络合物。溶剂和阴离子对2的络合能力对Na+的影响可以忽略不计。
• A New Chiral Stationary Phase for Gas Chromatography by Use of a Chiral Thiacalix[4]arene Derivative
  作者：Nobuhiko Iki、Fumitaka Narumi、Tomohiro Suzuki、Atsushi Sugawara、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1998.1065

  日期：1998.10

  A new chiral stationary phase for capillary gas chromatography based on a chirally modified p-tert-butylthiacalix[4]arene with (S)-1-phenylethylamine was prepared to show good separations of enantiomeric amino acid, amine and alcohol derivatives, while the corresponding p-tert-butylcalix[4]arene counterpart did not differentiate the enantiomers.

  一种基于手性修饰的p-叔丁基硫代环[4]烷的手性固定相被制备用于毛细管气相色谱，采用(S)-1-苯乙胺显示出了对对映异构体氨基酸、胺和醇衍生物的良好分离，而相应的p-叔丁基环[4]烷并未能区分这些对映体。