(+)-neoisopulegol | 20549-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-neoisopulegol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20549-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZYTMANIQRDEHIO-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.9107 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 物理描述：
  Colourless liquid, minty-herbaceous, bitter-sweet, harsh, camphoraceous odour
• 熔点：
  78.0 °C
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.468-1.477
• 保留指数：
  1142;1132;1134;1143;1130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-neoisopulegol 在 水 、 钯 作用下， 生成 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基
  参考文献：
  名称：

  Pickard et al., Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+)-neoisopulegol
  参考文献：
  名称：

  异胡薄荷醇衍生的取代的octahydro-2 H -chromen-4-ols对甲型和B型流感病毒的高效活性

  摘要：

  合成了一组（-）-异胡薄荷醇衍生的八氢-2 H-色氨酸-4-醇，并在体外评估了针对亚型，来源（人或禽）和耐药性不同的一组参考流感病毒株的抗病毒活性。化合物（4 - [R ）- 11A通过一锅法合成的相互作用之间产生（ - ） -异胡薄荷醇与丙酮被发现表现出对许多具有选择性指数H1N1和H2N2流感病毒株的杰出活性大于1500。（4 - [R）-11a被证明在病毒周期的早期最为有效。证明了抗病毒活性与血凝素TBHQ活性位点的结合能之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.057

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT OU DE PREVENTION D'INFECTIONS A FLAVIVIRUS
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2004052885A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了一种表示为式(I)的新化合物，或其在药学上可接受的盐，用于治疗黄病毒科病毒感染。
• B-TUD-1: a versatile mesoporous catalyst
  作者：Adeline Ranoux、Kristina Djanashvili、Isabel W. C. E. Arends、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c3ra44406f

  日期：——

  Novel amorphous mesoporous borosilicate, B-TUD-1, was prepared to test its performance for different sustainable reactions. The structure of the material, the effective incorporation of boron into the framework as well as the nature of incorporated boron were verified by N2-sorption, XRD, ICP-OES, TEM, NH3-desorption, MAS NMR and FTIR. The potential of these materials as catalysts was tested in two reactions under different conditions. They showed an apparently good activity and recycling potential for HMF (5-hydroxymethyl-furfural) synthesis. However leaching of boron occurred during this aqueous reaction. We could demonstrate that the leached boron was actually the catalyst of the reaction. In a second reaction, this time in organic solvent, the B-TUD-1 materials were tested for the Prins cyclisation of citronellal. A very promising activity was obtained. The catalyst could be recycled and no boron leached, as demonstrated by hot filtration experiments.

  新型无定形介孔硼硅酸盐B-TUD-1被制备出来，以测试其在不同可持续反应中的性能。通过N₂吸附、XRD、ICP-OES、TEM、NH₃脱附、MAS NMR和FTIR等手段，验证了材料的结构、硼有效嵌入骨架的情况以及嵌入硼的性质。在不同条件下，这些材料作为催化剂的潜力在两种反应中进行了测试。它们在HMF（5-羟甲基糠醛）合成中表现出明显良好的活性和循环利用潜力。然而，在此水相反应过程中发生了硼的浸出。我们可以证明，浸出的硼实际上是该反应的催化剂。在第二种反应，这次是有机溶剂环境下，对B-TUD-1材料进行了香茅醛的Prins环化测试。获得了非常令人鼓舞的活性结果。催化剂可以回收，且没有硼的浸出，这一点通过热过滤实验得到证实。
• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy
  作者：Philip J. Kocienski、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/b102961b

  日期：——

  The enantiomeric aglycones of pseudopterosins K–L and A–F are synthesised from (−)- and (+)-isopulegol respectively. Key features are (a) the construction of the C3 stereogenic centre by a directed epoxidation–reduction sequence (K–L); (b) the creation of the C3 stereogenic centre by a Pfaltz asymmetric conjugate reduction (A–F); (c) benzannulation of a cyclic ketone starting with an α-oxoketene-S,S-acetal to give a tetrahydronaphthol ether; and (d) a diastereoselective intramolecular electrophilic aromatic substitution using an allylic sulfone as the electrophilic trigger to complete the hexahydro-1H-phenalene core. An X-ray structure of compound 50 was determined.

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。
• A synthetic approach to the pseudopterosins
  作者：Simon Gill、Philip Kocienski、Andrew Kohler、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/cc9960001743

  日期：——

  Three Lewis acid catalysed reactions used in a synthesis of the tricyclic core of the marine anti-inflammatory pseudopterosins are reported; the reductive cleavage of an oxirane with inversion, the cyclisation of an α-hydroxy ketenedithioacetal to an arene, and a stereoselective annulation using an allylic sulfone as the electrophile.

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。
• Synthesis of N,N-Bis(nonaflyl) Squaric Acid Diamide and its Application to Organic Reactions
  作者：Cheol-Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.539

  日期：2010.3.20

  of a new Bronsted acid based on the squaric acid scaffold carrying two nonafluorobutanesulfonyl (Nf) groups and the preliminary results of its reactivity to various organic reactions.Squaric acid diamide

  作为基于方酸支架开发强布朗斯台德酸的持续努力，预计用更长的全氟烷磺酰基取代 Tf 基团将能够调整物理性质，例如在有机溶剂和氟中的溶解度-亲性，不损失反应性（图 1）。在此，我们报告了一种基于方酸支架的新型布朗斯台德酸的开发，该支架带有两个九氟丁磺酰基 (Nf) 基团，以及其对各种有机反应的反应性的初步结果。 方酸二酰胺