2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methylphenol | 22105-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-(benzoxazol-2-yl)-4-methylphenol；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4-methylphenol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-methylphenol
• CAS: 22105-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: RMQOILXCPLICNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methylphenol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低亲和力锌传感器显示具有最小伪像的荧光响应

  摘要：

  锌生物学的研究需要具有适当锌亲和力的分子探针。我们开发了一种基于氮杂冠醚（ACR）和2-（2-羟苯基）苯并恶唑（HBO）荧光团的低亲和力锌探针（HBO-ACR）。该探针设计在锌配位中心附近施加正电荷，这使荧光能够响应高含量的锌而不受pH值和其他过渡金属离子的影响。稳态和瞬态光物理研究表明，如此高的耐受性得益于质子诱导的非辐射和锌诱导的辐射控制的协调作用。HBO–ACR的锌生物成像实用性已通过人类胰腺表皮样癌，PANC-1细胞以及来自文化和急性脑切片的啮齿类海马神经元的使用得到了充分证明。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02786
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenoxy)phthalimide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• A Highly Selective Pyrophosphate Sensor Based on ESIPT Turn-On in Water
  作者：Wei-Hua Chen、Yu Xing、Yi Pang

  DOI：10.1021/ol200054w

  日期：2011.3.18

  Pyrophosphate (PPi) is a biologically important target. A binuclear system 3•2Zn is found to selectively recognize PPi, leading to a ratiometric fluorescent sensor at pH 7.4 in water. The binding event triggered a large fluorescence response (∼100 nm bathochromic shift) by turning on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). Detection of PPi released from a PCR experiment indicated

  焦磷酸盐（PPi）是生物学上重要的靶标。发现双核系统3•2Zn选择性识别PPi，从而导致在pH值为7.4的水中配比荧光传感器。通过开启激发态分子内质子转移（ESIPT），结合事件触发了大的荧光反应（〜100 nm的红移）。从PCR实验中释放的PPi的检测表明，这种新探针可能是生物分析应用中的有用工具。
• PHOTOPROTECTIVE/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING A LIPOSOLUBLE, PHOTOSTABLE AND UV-PHOTOPROTECTING BENZ-x-AZOLE-SUBSTITUTED SILANE OR SILOXANE
  申请人：——

  公开号：US20010053856A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The invention refers to new liposoluble and photostable silicon-bearing derivatives of benz-x-azole having an excellent absorption power in the UV radiation spectrum. The invention also refers to compositions, particularly cosmetic ones, containing these new derivatives as well as the use of these derivatives as sunscreens effective in the UV radiation spectrum.

  该发明涉及一种新的脂溶性和光稳定的含硅苯并咭唑衍生物，其在紫外辐射光谱中具有优异的吸收能力。该发明还涉及含有这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物作为紫外辐射光谱中有效的防晒剂的用途。
• NIR-emitting styryl dyes with large Stokes’ shifts for imaging application: From cellular plasma membrane, mitochondria to zebrafish neuromast
  作者：Dipendra Dahal、Krishna R. Ojha、Sabita Pokhrel、Sailaja Paruchuri、Michael Konopka、Qin Liu、Yi Pang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109629

  日期：2021.10

  Near-infrared (NIR) emitting probes with very large Stokes' shifts play a crucial role in bioimaging applications, as the optical signals in this region exhibit high signal to background ratio and allow deeper tissue penetration. Herein we illustrate NIR-emitting probe 2 with very large Stokes' shifts (Δλ ≈ 260–272 nm) by integrating the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) unit 2-

  具有非常大斯托克斯位移的近红外 (NIR) 发射探针在生物成像应用中发挥着至关重要的作用，因为该区域的光信号表现出高信号背景比并允许更深的组织穿透。在此，我们通过将激发态分子内质子转移 (ESIPT) 单元2- (2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 集成到吡啶鎓衍生的花青。 ESIPT不仅增强了斯托克斯位移，还提高了探针2的量子效率（DCM中ф fl = 0.27–0.40）。 2在活细胞成像中的应用表明，化合物2可对真核细胞、正常人肺成纤维细胞（NHLF）、斑马鱼的神经丘毛细胞和支持细胞中的线粒体以及原核细胞、大肠杆菌（ E. coli ）中的内质膜进行染色。 。