N,N′-bis(8-quinolyl)ethane-1,2-diamine | 67201-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(8-quinolyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(8-quinolyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis-(8-quinolyl)-ethylenediamine；bqen；N,N'-Bis-chinolyl-(8)-ethylendiamin；Quinoline, 8,8'-(ethylenediimino)di-；N,N'-di(quinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 67201-67-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: XJCUTXHPPQVIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N′-bis(8-quinolyl)ethane-1,2-diamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis(8-quinolyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, cis-ligand substitution and catalytic alkane hydroxylation by mononuclear nickel(II) complexes stabilized with tetradentate tripodal ligands

  摘要：

  The synthesis and spectroscopic characterization of the mononuclear complexes [Ni(bqenH(2))(H2O)(2)](ClO4)(2) 1 and [Ni(bqenMe(2))(H2O)(2)](ClO4)(2) 2 (where bqenH(2) = N, N'-bis(8-quinolyl) ethane-1,2-diamine and bqenMe(2) = N, N'-dimethyl-N, N'-bis(8-quinolyl) ethane-1,2-diamine) is reported. The bqenMe(2) ligand was prepared by a simple modification to the earlier procedure. The reaction of 1 and 2 with 1,10-phenanthroline (phen) or 2,2 '-bipyridine (bpy) resulted in the formation of [Ni(bqenH(2))(phen)](ClO4)(2) 3, [Ni(bqenMe(2))(phen)](ClO4)(2) CH3CN 4, [Ni(bqenH(2))(bpy)](ClO4)(2) 5, and [Ni(bqenMe(2))(bpy)](ClO4)(2) 6. The redox properties of 1-6 are reported. The crystal structures of 3 and 4 consist of distorted octahedral [Ni(bqenH(2))(phen)](2+) and [Ni(bqenMe(2))(phen)](2+) cations which are stabilized by N-H...O and C-H...O interactions. Compounds 1 and 2 afforded hydroxylation of alkanes with high alcohol to ketone ratio in the presence of m-CPBA oxidant. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.009
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 乙二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到N,N′-bis(8-quinolyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  模拟金属酶活性中心的 cis-[VIV(O)(Cl/F)(N4)]+ 物种氧化催化的实验和理论联合研究

  摘要：

  V IV OCl 2与非平面四齿N 4双喹啉配体的反应产生通式顺式-[V IV (O)(Cl)(N 4 )]Cl的四种氧化钒(IV)化合物。用KF和NaClO 4顺序处理两种非甲基化的N 4氧化钒(IV)化合物导致分离出具有通式顺式-[V IV (O)(F)(N 4 )]ClO 4的物质。与此形成鲜明对比的是，EPR 和理论计算证明，由于空间位阻，甲基化 N 4氧化钒(IV) 衍生物对 KF 反应呈惰性。通过单晶X射线结构分析、连续EPR光谱和磁化率对氧化钒(IV)化合物进行了表征。晶体学表征表明，钒化合物具有高度扭曲的八面体配位环境，并且d (V IV –F) = 1.834(1) Å 是已报道的（氧化）（氟化）钒（IV）化合物中最短的。 V IV O 2+物种的实验 EPR 参数偏离了经验加和关系计算的参数，可归因于轴向供体原子反式至氧化基团和扭曲的 V IV配位环境。 钒化合物可作为水性

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02526

文献信息

• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of quinoline derivatives and their complexes with copper(ΙΙ) in in vitro cell models of Alzheimer's disease
  作者：Nikolaos Pavlidis、Aristeidis Kofinas、Michael G. Papanikolaou、Haralampos N. Miras、Chryssoula Drouza、Angelos G. Kalampounias、Themistoklis A. Kabanos、Maria Konstandi、George Leondaritis

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111393

  日期：2021.4

  against both, Aβ peptide- and H2O2-induced toxicities. The copper(II) complex [CuII(H2bqch)Cl2].3H2O (H2bqch = N,N′-Bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine) also protected against H2O2-induced toxicity, with a half-maximal effective concentration of 80 nM. Molecular docking simulations, using the crystal structure of the acetylcholinesterase (AChE)-rivastigmine complex as a template, indicated a strong interaction

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种中枢神经系统的神经退行性疾病。主要的病理生理机制涉及胆碱能神经传递、β-淀粉样蛋白 (Aβ) 和 Tau 蛋白、几种金属离子和氧化应激等。目前的药物只能缓解症状，不能治愈 AD。越来越多的证据表明，针对多种病理生理机制的多功能化合物可能具有治疗 AD 的巨大潜力。在这项研究中，我们报告了四种基于喹啉的金属螯合剂及其各自的铜 (II) 配合物的合成和物理化学表征。大多数化合物在浓度≤5 μM 时是无毒的。在使用未分化和分化的 SH-SY5Y 细胞的神经保护研究中，金属螯合剂N 2, N 6 -di(quinolin-8-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H 2 dqpyca) 似乎对 Aβ 肽和 H 2 O 2诱导的毒性具有显着的神经保护作用。铜 (II) 络合物 [Cu II (H 2 bqch)Cl 2 ] 。3H 2 O (H 2
• METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL COMPOUND AND CATALYST THEREFOR
  申请人：Aoyagi Yasutaka

  公开号：US20120029195A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A method for producing an alcohol compound, wherein a carboxylic acid ester compound is reduced with hydrogen in the presence of a ruthenium complex which is obtained by reacting a pyridine compound having at least one optionally substituted amino group with a ruthenium compound.

  一种制备醇化合物的方法，其中在存在一种铑配合物的条件下，将羧酸酯化合物与氢还原，所述铑配合物是通过将至少具有一个可选取代氨基团的吡啶化合物与铑化合物反应而得到的。
• Effects of amino proton and denticity of quinoline-pyridine based dyes on Cd2+ and Zn2+ fluorescence sensing properties
  作者：Jutawat Hojitsiriyanont、Pawittra Chaibuth、Kanokthorn Boonkitpatarakul、Vithaya Ruangpornvisuti、Tanapat Palaga、Kittipong Chainok、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113307

  日期：2021.6

  Cd2+ are d10 metal ions with very different toxicity level but similar binding properties to most organic ligands. Herein, a series of quinoline-pyridine conjugates are synthesized and evaluated for binding properties on both metal ions. The effects of amino protons and number of N-donor atoms on the ligands binding to Cd2+ and Zn2+ were studied by UV–vis titration in aqueous solution. The association

  Zn 2+和Cd 2+是d 10金属离子，具有不同的毒性水平，但与大多数有机配体的结合特性相似。本文中，合成了一系列喹啉-吡啶共轭物，并评估了它们在两种金属离子上的结合性能。通过水溶液中的UV-vis滴定研究了氨基质子和N-供体原子数对与Cd 2+和Zn 2+结合的配体的影响。Cd 2+的缔合常数受氨基质子和配体的密度大于Zn 2+的影响。结果，可以通过配体设计来调节Cd 2+ / Zn 2+的结合比率。L6，具有6个N原子且没有质子的配体表现出最高的Cd 2+ / Zn 2+结合比，并在480 nm处具有荧光增强作用。该配体可用于检测水溶液中Cd 2+的检出限为69 nM，并以0.1-10μM的浓度范围监测细胞内的Cd 2+。
• Chiral and Racemic Spin Crossover Polymorphs in a Family of Mononuclear Iron(II) Compounds
  作者：Carlos Bartual-Murgui、Lucía Piñeiro-López、F. Javier Valverde-Muñoz、M. Carmen Muñoz、Maksym Seredyuk、José Antonio Real

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02272

  日期：2017.11.6

  (SCO) compounds as well as controlling these parameters are of paramount importance for future applications. For this task, the occurrence of polymorphism, presented by a number of SCO complexes, may provide deep insight into the influence of the supramolecular organization on the SCO behavior. In this context, herein we present a novel family of mononuclear octahedral FeII complexes with formula cis-[Fe(bqen)(NCX)2]

  理解自旋交联（SCO）化合物显示的协同作用的起源和平衡转变温度（T 1/2）以及控制这些参数对于将来的应用至关重要。对于此任务，由许多SCO配合物引起的多态性的出现，可以提供对超分子组织对SCO行为的影响的深入了解。在这种情况下，我们在此提出了一种新型的单核八面体Fe II配合物，其分子式为cis- [Fe（bqen）（NCX）2 ]，其中bqen是螯合的四齿配体N，N′-双（8-喹啉基）乙烷-1，2-二胺，X ＝ S，Se。根据制备方法的不同，这些化合物在正交晶或三角形对称系统中结晶。正交相由单核络合物的外消旋混合物组成（多晶型物I），而三角形相仅包含两种可能的对映异构体（Λ或Δ）之一，从而生成手性晶体（多晶型物II）。这四个导数经历SCO行为，并且在90-233 K的区间内出现了高分化的T 1/2值。一方面，T 1/2大约高110 K（多晶型I）和87 K（多晶型II）。硒氰酸酯衍生物与硫氰酸酯对应物的衍生物相比。T
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 161, page 373 - 375
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图