menthyl 2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl 2-methylbutanoate
• 英文别名: 2-Methyl-buttersaeure-menthylester；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-methylbutanoate；(-)-((Ξ)-2-methyl-butyric acid )-((1R)-menthyl ester)；(-)-((Ξ)-2-Methyl-buttersaeure)-((1R)-menthylester)；(-)(1R)-O-((Ξ)-2-Methyl-butyryl)-menthol；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: FGHREPYEIHRUKM-NIWMIYJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 、 L-薄荷醇 在 吡啶 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到menthyl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯-羧酸酯混合酸酐法：温和有效的酯和酰胺键构建工艺

  摘要：

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.103

文献信息

• New Methods for Resolution of Enantiomorphs. I. Rectification¹
  作者：M. E. Bailey、H. B. Hass

  DOI：10.1021/ja01852a051

  日期：1941.7
• Alkylation of Ethyl, Isobornyl, and Menthyl Esters of 2-Methylbutanoic Acid
  作者：Richard E. Pincock、John H. Rolston

  DOI：10.1021/jo01033a046

  日期：1964.10
• 225. The action of optically active alcohols on ketens
  作者：Alex. McKenzie、Edwin W. Christie

  DOI：10.1039/jr9340001070

  日期：——
• The phosphate–carboxylate mixed-anhydride method: a mild, efficient process for ester and amide bond construction
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.103

  日期：2012.7

  carboxylate–phosphate anhydride pathway is described for the direct, economical synthesis of esters and amides from carboxylic acids and alcohols or amines. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives allowing access to useful chiral auxiliaries, ligands, and organocatalysts. Ester and amide products can be isolated directly in high yield due

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。