(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl cyclohexanecarboxylate | 68366-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl cyclohexanecarboxylate；menthyl cyclohexanecarboxylate；cyclohexanecarboxylic acid l-menthyl ester；Cyclohexancarbonsaeure-l-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] cyclohexanecarboxylate
• CAS: 68366-66-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: RCGQTMKVXQNUFB-VNQPRFMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl cyclohexanecarboxylate 在 indium (III) iodide 、 silica gel 水 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下三碘化铟催化硅胶表面酯水解的高效通用方法

  摘要：

  摘要 在含有三碘化铟的几滴水润湿的硅胶表面，通过简单的微波辅助操作，将羧酸酯以高产率水解成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910008087033
• 作为产物：
  描述：

  环己烷二甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-，O-，S-亲核生物和多肽与2,2-二取代的丙二酸的一锅脱羧酰化

  摘要：

  苯并三唑对2，2－二取代的丙二酸的单羰基活化会导致其中一个羧基脱羧并形成CH键。然后，中间羰基苯并三唑容易酰化亲核试剂和肽，形成缀合物和拟肽文库。

  DOI：

  10.1002/chem.201403529

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。
• The Preparation of Optically Active β-Keto Sulfoxides by Means of an Enantiomer-differentiating Reaction of α-Lithio Aryl Methyl Sulfoxides with Chiral Carboxylates
  作者：Norio Kunieda、Akira Suzuki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1143

  日期：1981.4

  The reaction of α-lithio aryl methyl sulfoxides with a limited amount of chiral carboxylates (R2–CO–O–R*) was found to be an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides (3), together with optically active aryl methyl sulfoxides which have the opposite configuration. The optical purity and the predominant configuration of 3 obtained were assigned

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，
• AN ENANTIOMER DIFFERENTIATING REACTION OF<i>p</i>-TOLYLSULFINYLCARBANION WITH (−)-MENTHYL CARBOXYLATES
  作者：Norio Kunieda、Hiroaki Motoki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1978.713

  日期：1978.7.5

  Treatment of (−)-menthyl carboxylates(2) with 2 equiv of p-tolylsulfinylcarbanion(1) afforded the corresponding optically active β-keto sulfoxides(3) together with optically active methyl p-tolyl sulfoxide. The enantiomeric purity and the predominant configuration of the products were discussed.

  用 2 当量的对甲苯基亚磺酰基碳负离子 (1) 处理 (-)-薄荷基羧酸盐 (2)，得到相应的旋光 β-酮亚砜 (3) 和旋光甲基对甲苯亚砜。讨论了产物的对映体纯度和主要构型。
• Nickel-Catalyzed Esterification of Aliphatic Amides
  作者：Liana Hie、Emma L. Baker、Sarah M. Anthony、Jean-Nicolas Desrosiers、Chris Senanayake、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201607856

  日期：2016.11.21

  demonstrated that amides can be used in nickel‐catalyzed reactions that lead to cleavage of the amide C−N bond, with formation of a C−C or C−heteroatom bond. However, the general scope of these methodologies has been restricted to amides where the carbonyl is directly attached to an arene or heteroarene. We now report the nickel‐catalyzed esterification of amides derived from aliphatic carboxylic acids

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。