7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline | 102452-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-[(4-nitrophenyl)phenylaminomethyl]quinolin-8-ol；NSC1013；7-(α-anilino-4-nitro-benzyl)-quinolin-8-ol；7-(α-Anilino-4-nitro-benzyl)-chinolin-8-ol；7-(alpha-Anilino-P-nitrobenzyl)-8-quinolinol；7-[anilino-(4-nitrophenyl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 102452-42-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: IEHZRRMDWJJZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 对硝基苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以38.8%的产率得到7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成新型8-羟基喹啉衍生物及其作为潜在的免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  背景技术在继续我们对8-羟基喹啉的曼尼希反应的工作中，对15种不同的芳香醛和苯胺组合进行了曼尼希反应，由此得到了十二种产物（八种曼尼希碱，两个亚胺和两个具有苯并呋喃酮骨架的分子内环化产物）。其中六个化合物（1、2、6、8、9和12）是新化合物。化合物的结构通过UV，IR，MS和1H NMR表征。方法以25 µg / mL的浓度测试化合物对促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-1β（IL-1β）的抑制作用。细胞因子由PMA分化24小时，LPS刺激4小时的THP-1细胞产生，并通过ELISA技术分析上清液。结果与讨论化合物1-5，8和9抑制了TNF-α和IL-1β的产生。化合物1、3和8分别有效抑制TNF-α，抑制作用分别为71％，71％和83％。化合物1和8分别以64％和78％抑制显着抑制IL-1β的产生。结论化合物1和8显着抑制IL-1β的产生，分别抑制64％和78％。值

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626121650

文献信息

• Notes - Betti Reactions of Some Phenols
  作者：J. Phillips、E. Barrall

  DOI：10.1021/jo01112a606

  日期：1956.6
• Synthesis of Novel 8-Hydroxyquinoline Derivatives through Mannich Reaction and their Biological Evaluation as Potential Immunomodulatory Agents
  作者：Shaheen Faizi、Tahira Sarfaraz、Saima Sumbul、Almas Jabeen、Sobia A. Halim、Mohammad A. Mesaik、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.2174/1573406415666190626121650

  日期：2020.5.20

  BACKGROUND In continuation of our work on Mannich reaction on 8-hydroxyquinoline, fifteen different combinations of aromatic aldehydes and aniline were subjected to Mannich reaction from which twelve products (eight Mannich bases, two imines and two intramolecularly cyclized products with benzofuranone skeleton) were obtained. Among them six compounds (1, 2, 6, 8, 9 and 12) are the new compounds. The

  背景技术在继续我们对8-羟基喹啉的曼尼希反应的工作中，对15种不同的芳香醛和苯胺组合进行了曼尼希反应，由此得到了十二种产物（八种曼尼希碱，两个亚胺和两个具有苯并呋喃酮骨架的分子内环化产物）。其中六个化合物（1、2、6、8、9和12）是新化合物。化合物的结构通过UV，IR，MS和1H NMR表征。方法以25 µg / mL的浓度测试化合物对促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-1β（IL-1β）的抑制作用。细胞因子由PMA分化24小时，LPS刺激4小时的THP-1细胞产生，并通过ELISA技术分析上清液。结果与讨论化合物1-5，8和9抑制了TNF-α和IL-1β的产生。化合物1、3和8分别有效抑制TNF-α，抑制作用分别为71％，71％和83％。化合物1和8分别以64％和78％抑制显着抑制IL-1β的产生。结论化合物1和8显着抑制IL-1β的产生，分别抑制64％和78％。值