7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline | 102452-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-[(4-nitrophenyl)phenylaminomethyl]quinolin-8-ol；NSC1013；7-(α-anilino-4-nitro-benzyl)-quinolin-8-ol；7-(α-Anilino-4-nitro-benzyl)-chinolin-8-ol；7-(alpha-Anilino-P-nitrobenzyl)-8-quinolinol；7-[anilino-(4-nitrophenyl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 102452-42-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: IEHZRRMDWJJZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 对硝基苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以38.8%的产率得到7-[α-(anilino)-4′-nitrobenzyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成新型8-羟基喹啉衍生物及其作为潜在的免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  背景技术在继续我们对8-羟基喹啉的曼尼希反应的工作中，对15种不同的芳香醛和苯胺组合进行了曼尼希反应，由此得到了十二种产物（八种曼尼希碱，两个亚胺和两个具有苯并呋喃酮骨架的分子内环化产物）。其中六个化合物（1、2、6、8、9和12）是新化合物。化合物的结构通过UV，IR，MS和1H NMR表征。方法以25 µg / mL的浓度测试化合物对促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-1β（IL-1β）的抑制作用。细胞因子由PMA分化24小时，LPS刺激4小时的THP-1细胞产生，并通过ELISA技术分析上清液。结果与讨论化合物1-5，8和9抑制了TNF-α和IL-1β的产生。化合物1、3和8分别有效抑制TNF-α，抑制作用分别为71％，71％和83％。化合物1和8分别以64％和78％抑制显着抑制IL-1β的产生。结论化合物1和8显着抑制IL-1β的产生，分别抑制64％和78％。值

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626121650

文献信息

• Notes - Betti Reactions of Some Phenols
  作者：J. Phillips、E. Barrall

  DOI：10.1021/jo01112a606

  日期：1956.6