(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoyl chloride | 65715-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoyl chloride
• CAS: 65715-04-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: RVYXOLPFARBCQC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoyl chloride 在 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)azetidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3′R,5′R)-1-benzyl-1″-methyl-3′-phenyldispiro[indoline-3,2′-pyrrolidine-5′,3″-indoline]-2,2″-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Alkynyl 1,2-Diketones
  作者：Xiangwen Kong、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaozhi Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201700700

  日期：2017.8.17

  umpolung of alkynyl 1,2‐diketones via N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis was achieved for the first time, allowing the rapid access to a large variety of synthetically and pharmaceutically important α‐pyrones under very mild conditions. A completely new NHC‐catalyzed umpolung pattern involving an O‐acylated allenolate as the key intermediate was proposed. Moreover, an unprecedented reaction pathway

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。
• Tandem <i>N</i>-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Hirotaka Tanaka、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol5007983

  日期：2014.4.18

  This report describes a highly regioselective tandem N-alkylation/vinylogous aldol reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters. The sulfur group improves the regioselectivity of the directed vinylogous aldol reaction, providing a new synthetic method of 3-amino-2-pyrones.

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。
• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。
• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。
• Structure and absolute configuration of new acidic metabolites from Stachys ehrenbergii
  作者：Raffaella Cincinelli、Leonardo Scaglioni、Nelly A. Arnold、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.143

  日期：2011.11

  Two novel metabolites have been isolated from the aerial parts of Stachys ehrenberiigii. Their structures and stereochemistry were elucidated using a combination of 13C and 1H homo and heteronuclear 2D NMR experiments and mass analysis. The development of an enantioselective synthesis of 3-(2′-acetoxy-4-phenylbut-3′-enoylamino)propionic acid allowed to confirm the structure and assign the (R) absolute

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。