N-methyl-N-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)acetamide | 1620445-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• CAS: 1620445-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UWJMXMVISPOYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-methyl-N-(3-oxo-3-(p-tolyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸与酰胺的脱羧交叉偶联引起的镍催化 sp3 C-H 键活化

  摘要：

  据报道，镍催化通过 α,β-不饱和羧酸的脱羧交叉偶联对酰胺中与氮原子相邻的 C(sp3)-H 键进行官能化。提出了一种可能的反应机制，涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341279

文献信息

• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• Functionalization of Amides via Copper-Catalyzed Oxyalkylation of Vinylarenes and Decarboxylative Alkenylation of sp³ C–H
  作者：Hong Yan、Linhua Lu、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Jie Chen、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo501274f

  日期：2014.8.1

  An efficient protocol was developed to prepare a series of derivatives from amides by copper-catalyzed oxyalkylation of vinylarenes and decarboxylative alkenylation of sp(3) C-H. This method is simple, practical, and inexpensive.
• Nickel-Catalyzed sp3 C–H Bond Activation from Decarboxylative Cross­Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Amides
  作者：Nai-Xing Wang、Jia-Xiang Zhang、Yan-Jing Wang、Wei Zhang、Cui-Bing Bai、Yi-He Li、Jia-Long Wen

  DOI：10.1055/s-0033-1341279

  日期：——

  Nickel-catalyzed functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides through decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids is reported. A possible reaction mechanism is proposed that involves radical intermediate species.

  据报道，镍催化通过 α,β-不饱和羧酸的脱羧交叉偶联对酰胺中与氮原子相邻的 C(sp3)-H 键进行官能化。提出了一种可能的反应机制，涉及自由基中间体。