9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-ene | 10090-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-ene
• 英文别名: 9-acetoxy-p-menth-1-en-8-ol；(+)-9-Acetoxy-p-menthen-(1)-ol-(8)；[2-hydroxy-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 10090-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: IIPFVOZCNRTHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate

  摘要：

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.

  DOI：

  10.1007/bf02494415
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate

  摘要：

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.

  DOI：

  10.1007/bf02494415

文献信息

• Matsubara, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 1104,1107
  作者：Matsubara

  DOI：——

  日期：——
• US4083994A
  申请人：——

  公开号：US4083994A

  公开（公告）日：1978-04-11
• Superacidic cyclization of ω-hydroxygeraniol diacetate and ω-hydroxygeraniol benzyl ether acetate
  作者：V. Kulciţki、N. Ungur、C. Deleanu、P. F. Vlaa

  DOI：10.1007/bf02494415

  日期：1999.1

  Low-temperature superacidic cyclization of (E,E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol (omega-hydroxygeraniol) diacetate and (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene leads to the same mixtures of two diastereomeric 9-acetoxy-8-hydroxy-p-menth-1-enes epimeric at the C(8) atom.