(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid | 90181-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoic acid；N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)serine；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 90181-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅Si
• 分子量: 319.473
• InChiKey: WEHOBOMKSMVHCX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(hydrazinylcarbonyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP3744722

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成 Silaffin-1A1 (synSil-1A1) 的二氧化硅矿化特性

  摘要：

  合成的单分散十五肽syn Sil-1A 1是由硅藻Cylindrotheca fusiformis产生的天然 silaffin nat Sil-1A 1的微分散混合物的代表。八磷酸化的两性离子syn Sil-1A 1能够在 pH 5.5 的微酸性条件下矿化二氧化硅，这是假定的生理相关 pH 范围。与天然 silaffins 的翻译后修饰一样，syn Sil-1A 1在所有四个赖氨酸上都被功能化，在所有七个丝氨酸残基上被磷酸化。我们描述了三甲基-δ-羟基-L的合成-赖氨酸结构单元，这种胆碱型氨基酸在肽合成中的掺入及其磷酸化，以及在天然 silaffins 中观察到的所有进一步的翻译后修饰。来自高稀释度硅化实验的定量构效关系揭示了超磷酸化肽作为单一物质并与长链多胺 (LCPA) 相互作用的独特矿化特性。扩散有序光谱 (DOSY) 实验揭示了syn Sil-1A 1和长链多胺之间形成聚电解质复合物

  DOI：

  10.1039/d2ob00390b

文献信息

• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• Synthesis and structural insights into the binding mode of the albomycin δ1 core and its analogues in complex with their target aminoacyl-tRNA synthetase
  作者：Bharat Gadakh、Gaston Vondenhoff、Luping Pang、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115645

  日期：2020.9

  synthesized the active moiety of albomycin δ1 and investigated its binding mode to its molecular target seryl-trna synthetase (SerRS). In addition, isoleucyl and aspartyl congeners were prepared to investigate whether the albomycin scaffold can be extrapolated to target other aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) from both class I and class II aaRSs, respectively. The synthesized analogues were evaluated for their

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核
• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。