(R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 | 152491-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇
• 中文别名: (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨醇
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-[[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxyethyl]carbamate；(R)-(+)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)serinol；tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 152491-85-5
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 305.49
• InChiKey: OKOFEVZCVGPZCQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-37 °C (lit.)
• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。防潮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中，并注意防潮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of d-amino acids from an l-serine-derived aziridine

  摘要：

  Using the concept that L-serine can be converted into a desymmetrized gamma-diol derivative, five D-amino acids were synthesized from a common aziridine intermediate by a general, high-yielding three-step process. The key 2-t-butyldimethylsiloxymethyl N-t-butoxycarbonyl aziridine intermediate was synthesized in four steps and 65% Overall yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02198-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Chiral Synthesis of MK-3281, an Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  本报告介绍了 HCV NS5B 抑制剂 MK-3281 的可扩展手性合成方法。对几种替代路线进行了探索，现予以介绍。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260790

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。
• Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α- and β-Amino Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Miyuki Anzai、Ayako Toda、Shinya Ohishi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo015683v

  日期：2001.7.1

  Whereas palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-alpha-amino allenes with an aryl iodide (4 equiv) in the presence of potassium carbonate (4 equiv) in DMF at around 70 degrees C affords the corresponding 3-pyrroline derivatives, the reaction in refluxing 1,4-dioxane under otherwise identical conditions yields exclusively or most predominantly the corresponding 2-alkenylaziridines bearing an aryl

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。