(-)-menthyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate | 138752-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 138752-03-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: NUXWNOJUDXSANL-IAFLNBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An asymmetrical synthesis of bicyclo[2.2.1]hept-2-enes is described performed by [4+21-cyclo-addition of (-)-menthyl acrylate and (-)-menthyl methacrylate to cyclopentadiene in the presence of BBr3. The effect of different factors on isomer composition, yield, and enantiomeric purity of the compounds obtained was investigated. Kovatch indices were determined and boiling points were estimated with the use of gas-liquid chromatography.

  DOI：

  10.1023/a:1012374828303
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以84%的产率得到(-)-menthyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的Endo-2-Substituted-5,6-Norbornenes合成顺式，间规-A-alt-B共聚物

  摘要：

  顺式间规 A-alt-B 共聚物，其中 A 和 B 是两种对映异构纯的内-2-取代-5,6-降冰片烯与内-2-取代-5,6-降冰片烯骨架的“相反”手性，可以使用 Mo(N-2,6-Me2C6H3)(CHCMe2Ph)(OHMT)(吡咯化物) (1) 作为引发剂 (OHMT = O-2,6-Mesityl2C6H3) 制备。提出高百分比的 A-alt-B 二元组的形成依赖于每个传播步骤中金属的手性反转以及传播物种中金属的给定手性与内向手性之间的动力学优选非对映异构关系-2-取代-5,6-降冰片烯骨架。我们还证明了 A-alt-B 共聚物可以改性以产生新的变化，这些变化可能无法通过直接共聚获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01747

文献信息

• Effect of clay calcination on clay-catalysed Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with methyl and (−)-menthyl acrylates
  作者：Carlos Cativiela、José M. Fraile、José I. García、José A. Mayoral、Elisabeth Pires、François Figueras、Louis C. de Mènorval

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88236-3

  日期：1992.1

  10-montmorillonites, activated by several methods, are used as catalysts in the reaction between methyl acrylate and cyclopentadiene. Calcined clays are better catalysts than dried clays. Zn(II) clays, dried and calcined, are compared as catalysts of the asymmetric Diels-Alder reaction between (−)-methyl acrylate and cyclopentadiene. Calcined clay again shows a higher catalytic activity and leads to better

  通过几种方法活化的Zn（II）和Fe（III）交换的K 10蒙脱石在丙烯酸甲酯和环戊二烯之间的反应中用作催化剂。煅烧粘土比干粘土是更好的催化剂。比较干燥和煅烧的Zn（II）粘土作为（-）-丙烯酸甲酯和环戊二烯之间不对称Diels-Alder反应的催化剂。煅烧的粘土再次显示出较高的催化活性，并导致更好的非对映异构体过量百分比。此外，煅烧的粘土易于回收而没有催化性能的损失。
• Clay-catalysed asymmetric diels-alder reaction of cyclopentadiene with (−)-menthyl acrylate
  作者：C. Cativiela、F. Figuerasb、J.M. Frailea、J.I. Garcia、J.A. Mayorala

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86134-0

  日期：1991.1

  Zn(II)-exchanged K10 montmorillonite is shown to be an efficient catalyst for the reaction between cyclopentadiene and (−)-menthyl acrylate, leading to the 1R,2R-cycloadduct with good chemical yield, high % d.e. and excellent endo/exo selectivity.

  Zn（II）交换的K10蒙脱土被证明是环戊二烯与丙烯酸（-）-薄荷基酯之间反应的有效催化剂，从而产生了1R，2R-环加合物，具有良好的化学收率，高％de和内/外选择性。
• A reinvestigation of asymmetric induction in diels-alder reactions to chiral acrylates.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Mark Kurth、Daniel Reichlin、Frank Moffatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90516-7

  日期：1981.1

  The chiral induction in the Diels-Alder addition 1 → 2, assessed reliably by 19F-NMR-spectroscopy of the endo-esters 4, varied between 47 - 93% in favor of the 2-(R)-adducts 2 depending on the auxiliary chiral group and the Lewis-acid catalyst.

  的手性诱导的狄尔斯-阿德耳加成1→2，通过可靠地评估19所述的F-NMR光谱内切-酯4，47之间变化-赞成2-（R）93％2取决于-adducts辅助手性基团和路易斯酸催化剂。
• High viscosity of ionic liquids causes rate retardation of Diels-Alder reactions
  作者：Anil Kumar、Sanjay S. Pawar

  DOI：10.1007/s11426-012-4684-9

  日期：2012.8

  Second order rate constants, k 2 have been determined for three bi-molecular Diels-Alder reactions to demonstrate that the high viscosity of ionic liquids can be a detrimental property in carrying out Diels-Alder reactions, if ionic liquids are employed as solvent media. It is possible to enhance the reaction rates of the reaction if a co-solvent is mixed in pure ionic liquid used as a solvent.

  已确定三种双分子Diels-Alder反应的二级反应速率常数k₂，以证明离子液体的高粘度在作为溶剂介质进行Diels-Alder反应时可能是一个不利特性。如果在纯离子液体中混入共溶剂，可以提高反应速率。
• The reaction of optically active menthyl acrylate with cyclopentadiene on γ-alumina
  作者：George Hondrogiannis、Richard M. Pagni、George W. Kabalka、Robert Kurt、Danielle Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79909-6

  日期：1991.5

  The Diels-Alder reaction of optically active menthyl acrylate with cyclopentadiene is catalyzed by γ-alumina. The reaction is very selective, yielding large endo to exo ratios of products and diasteroemeric excesses for the endo adduct.

  γ-氧化铝催化旋光丙烯酸薄荷酯与环戊二烯的Diels-Alder反应。该反应是非常选择性的，产生较大的内-外比的产物和内加合物的非对映异构体过量。