(Z)-2-methyl-2-butenoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (Z)-2-methyl-2-butenoyl chloride
• 英文别名: angeloyl chloride；(Z)-2-methylbut-2-enoyl chloride；(Z)-2-methyl-but-2-enoyl chloride
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: TUNLYEHIVPWOHK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-butenoyl chloride 在 palladium dihydroxide 、 钯 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫化氢 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 ethyl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的合成研究：用含噻唑啉的大环化合物构建巯基链霉菌类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351745
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-methyl-2-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  赛托霉素 H 的全合成及结构分配

  摘要：

  我们在此报告了 saptomycin H ( 2 ) 的第一次全合成，其中环氧乙烷基侧链的未知绝对立体化学已被确定为 14 R ,16 S。关键包括 (1) 三个单元的简明组装，蒽酮、糖和侧链，以及 (2) AZADOL 介导的 6-内选择性吡喃酮（A 环）形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04306

文献信息

• A divergent strategy for synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids renieramycin G and a lemonomycin analog
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.043

  日期：2012.8

  A divergent synthesis to the tetrahydroisoquinoline alkaloids (±)-renieramycin G and (±)-lemonomycinone amide is reported. A strategy was developed that allowed access to both the diazabicyclo[3.3.1]nonane and diazabicyclo[3.2.1]octane ring systems of the respective targets from a common advanced intermediate. The high diastereoselectivity observed throughout the synthesis is controlled by the first

  报道了四氢异喹啉生物碱（±）-雷尼霉素G和（±）-柠檬霉素酰胺的不同合成。开发了一种策略，该策略允许从同一高级中间体访问各自靶标的二氮杂双环[3.3.1]壬烷和二氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。在整个合成过程中观察到的高非对映选择性是由未活化异喹啉烷基化形成的第一个立体中心控制的。的主要结果包括异喹啉的不含钯的拉洛克条件下的合成，非对映选择性离子氢化条件设置1,3-顺-tetrahydroisoquinoline架构中，高度非对映reprotonation，和亲硫的路易斯酸催化的5-内切-三角函数Ñ-酰基亚胺离子甲硅烷基烯醇醚环化。对四氢异喹啉生物碱的这种发散方法为该天然产物家族中进一步的结构多样性提供了另一种策略。
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers. Exploratory Studies of Intramolecular Heck Reactions of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Anilides and Mechanistic Investigations of Asymmetric Heck Reactions Proceeding via Neutral Intermediates
  作者：Atsuyuki Ashimori、Benoit Bachand、Michael A. Calter、Steven P. Govek、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/ja980787h

  日期：1998.7.1

  Intramolecular Heck reactions of seven (Z)-α,β-unsaturated 2-iodoanilides catalyzed by Pd−BINAP were surveyed using two reaction conditions: (1) silver-promoted cyclizations in the presence of 2 equiv of Ag3PO4 and (2) base-promoted cyclizations in the presence of 4 equiv of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP). A comparison of these results with the outcome of the corresponding intramolecular Heck reactions

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...
• The antagonist effects of compounds derived from khellactone on platelet-activating factor.
  作者：Naoki Takeuchi、Toshio Kasama、Kiyoshi Mayuzumi、Kenji Tamaru、Hiroaki Fukaya、Takayuki Ohno、Seisho Tobinaga

  DOI：10.1248/cpb.36.4221

  日期：——

  Crude coumarin constituents of Peucedanum praeruptorum Duun. including praeruptorin A (=Pd-Ia)(2) and B (=Pd-II)(11) had an antagonistic effect on a specific platelet activating factor (PAF) in the platelet aggregation induced by several aggregating agents. This provides a new class of PAF antagonists. Studies of the structure-activity relationship with khellactone (1) derivatives and PAF antagonistic activity indicate that the cis isomers of 1 at the C-3' and C-4' positions are more favorable than trans isomers, and the acyl moiety at the C-3' position of 1 requires an appropriate molecular size.

  Peucedanum praeruptorum Duun. 的粗类香豆素成分，包括 praeruptorin A (=Pd-Ia)(2) 和 B (=Pd-II)(11)，对由多个聚集剂诱导的血小板聚集中一种特定的血小板激活因子 (PAF) 产生了拮抗作用。这提供了一类新的 PAF 拮抗剂。对 khellactone (1) 衍生物与 PAF 拮抗活性之间的结构-活性关系研究表明，1 在 C-3' 和 C-4' 位点的顺式异构体比反式异构体更为有利，并且 1 在 C-3' 位点的酰基部分需要适当的分子大小。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE (DAAO)
  申请人：TSENG YUFENG JANE

  公开号：WO2018053161A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.

  本发明提供了一种新型的取代苯并咪唑衍生物，用作DAAO抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。