N-[3-(nitrooxy)propyl]-3-pyridinecarboxamide | 131667-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(nitrooxy)propyl]-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 3-(Pyridine-3-carbonylamino)propyl nitrate
• CAS: 131667-42-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: KEJVRINYYUTAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(nitrooxy)propyl]-3-pyridinecarboxamide 、 缬沙坦 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到N-(1-oxopentyl)-N-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine di-N-[3-(nitrooxy)propyl]-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/99058

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  匹卡米隆 在 sodium nitrate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium persulfate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以10%的产率得到N-[3-(nitrooxy)propyl]-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧硝氧基化

  摘要：

  在这里，我们通过基于自由基的方法提出了银催化脱羧硝氧基化。该反应原型的底物范围延伸至未活化的伯羧酸和仲羧酸。该方案为合成前所未有的有机硝酸盐家族提供了一种实用方法，并表现出广泛的官能团兼容性。初步机理研究表明，高价硝酸银 (II) 络合物是一种多功能的 NO 3资源库，可以轻松形成 C-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02180

文献信息

• ORGANIC NITRIC OXIDE ENHANCING SALTS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1861093A2

  公开（公告）日：2007-12-05
• Organic Nitric Oxide Donor Salts of Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors, Compositions and Methods of Use
  申请人：Garvey David S.

  公开号：US20080293678A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention describes compositions and kits comprising at least qrie organic nitric oxide enhancing salt of an angiotensin converting enzyme inhibitor, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating cardiovascular diseases; (b) treating renovascular diseases; (c) treating diabetes; (d) treating diseases resulting from oxidative stress; (e) treating endothelial dysfunctions; (f) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (g) treating cirrhosis; (h) treating pre-eclampsia; Q) treating osteoporosis; (k) treating nephropathy; (l) treating peripheral vascular diseases; (m) treating portal hypertension; (n) treating ophthalmic disorders; (o) treating metabolic syndrome; and (p) treating hyperlipidemia. The organic nitric oxide enhancing compounds that form salts with the angiotensin converting enzyme inhibitors are organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, heterocyclic nitric oxide donors and/or nitroxides. The heterocyclic nitric oxide donors are furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines.
• ORGANIC NITRIC OXIDE DONOR SALTS OF NONSTEROIDAL ANTIINFLAMMATORY COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Garvey David S.

  公开号：US20090048219A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention describes novel organic nitric oxide enhancing salts of nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and novel compositions comprising at least one organic nitric oxide enhancing salt of an NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions and kits comprising at least one organic nitric oxide enhancing salt of an NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating inflammation, pain and fever; (b) treating gastrointestinal disorders; (c) facilitating wound healing; (d) treating gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; (e) treating inflammatory disease states and/or disorders; (f) treating ophthalmic disorders; (h) treating peripheral vascular diseases; (i) treating diseases resulting from oxidative stress; (j) treating endothelial dysfunctions; and (k) treating diseases caused by endothelial dysfunctions. The organic nitric oxide enhancing compounds that form salts with the NSAIDs are organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, heterocyclic nitric oxide donors and/or nitroxides. The heterocyclic nitric oxide donors are furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines.
• [EN] ORGANIC NITRIC OXIDE ENHANCING SALTS OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SELS ORGANIQUES D'ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II AUGMENTANT LE TAUX DE MONOXYDE D'AZOTE ENDOGENE, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2006099058A2

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The invention describes compositions and kits comprising at least one organic nitric oxide enhancing salt of an angiotensin p antagonist, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating cardiovascular diseases; (b) treating renovascular diseases; (c) treating diabetes; (d) treating diseases resulting from oxidative stress; (e) treating endothelial dysfunctions; (f) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (g) treating cirrhosis; (h) treating pre-eclampsia; (j) treating osteoporosis; (k) treating nephropathy; (1) treating peripheral vascular diseases; (m) treating portal hypertension; (n) treating ophthalmic disorders; (o) treating metabolic syndrome; and (p) treating hyperlipidemia. The organic nitric oxide enhancing compounds that form salts with the angiotensin II antagonists are organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, heterocyclic nitric oxide donors and/or nitroxides. The heterocyclic nitric oxide donors are furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines.
  [FR] L'invention concerne des compositions et des kits comprenant au moins un sel organique d'un antagoniste de l'angiotensine p augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène, et, éventuellement, au moins un composé augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène et/ou au moins un agent thérapeutique. L'invention concerne également des procédés pour traiter: (a) les maladies cardiovasculaires; (b) les maladies rénovasculaires; (c) le diabète; (d) les maladies provoquées par le stress oxydatif; (e) les dysfonctionnements endothéliaux; (f) les maladies provoquées par des dysfonctionnements endothéliaux; (g) la cirrhose; (h) la pré-éclampsie; (j) l'ostéoporose; (k) la néphropathie; (1) les maladies vasculaires périphériques; (m) l'hypertension portale; (n) les troubles ophtalmiques; (o) le syndrome métabolique; et (p) l'hyperlipidémie. Les composés organiques augmentant le taux de monoxyde d'azote endogène qui forment des sels avec les antagonistes de l'angiotensine II sont des nitrates organiques, nitrites organiques, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, donneurs de monoxyde d'azote hétérocyclique et/ou nitroxides. Les donneurs de monoxyde d'azote hétérocyclique sont des furoxanes, sydnonimines, oxatriazol-5-ones et/ou oxatriazol-5-imines.
• [EN] ORGANIC NITRIC OXIDE ENHANCING SALTS OF CYCLOOXYGENASE-2 SELECTIVE INHIBITORS, COMPOSITONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SELS D'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2 ACTIVANT L'ACIDE NITRIQUE ORGANIQUE, COMPOSITIONS ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2007016136A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The invention describes compositions and kits comprising organic nitric oxide enhancing salts of cyclooxygenase 2 (COX-2) selective inhibitors, and compositions comprising at least one organic nitric oxide enhancing salt of a COX-2 selective inhibitor, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating inflammation, pain and fever; (b) treating gastrointestinal disorders and/or improving the gastrointestinal properties of COX-2 selective inhibitors; (c) facilitating wound healing; (d) treating renal and/or respiratory toxicities; (e) treating disorders resulting from elevated levels of cyclooxygenase-2; (f) improving the cardiovascular profile of COX-2 selective inhibitors; (g) treating diseases resulting from oxidative stress; (h) treating endothelial dysfunctions; (j) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (k) treating inflammatory disease states and/or disorders; (1) treating ophthalmic disorders; and (m) treating peripheral vascular diseases. The organic nitric oxide enhancing compounds that form salts with the COX-2 selective inhibitor are organic nitrates, organic nitrites, nitrosothiols, thionitrites, thionitrates, NONOates, heterocyclic nitric oxide donors and/or nitroxides. The heterocyclic nitric oxide donors are furoxans, sydnonimines, oxatriazole-5-ones and/or oxatriazole-5-imines. The organic nitric oxide enhancing salts of cyclooxygenase 2 selective inhibitors of the invention are organic nitric oxide enhancing salts of 2(2-((2-chloro-6-fluorophenyl) amino)5- methylphenyl)acetic acid derivatives.
  [FR] La présente invention concerne des compositions et des trousses contenant des sels activant l'oxyde nitrique organique d'inhibiteurs sélectifs de la cyclo-oxygénase 2 (COX-2) et des compositions comprenant au moins un sel activant l'acide nitrique organique d'un inhibiteur sélectif de COX-2 et facultativement au moins un composé activant l'acide nitrique et/ou au moins un agent thérapeutique. Cette invention porte également sur des méthodes (a) de traitement de l'inflammation, de la douleur et de la fièvre; (b) de traitement des troubles gastro-intestinaux et/ou d'amélioration des propriétés gastro-intestinales des inhibiteurs sélectifs de COX-2; (c) d'activation de la cicatrisation des blessures; (d) de traitement des toxicités rénales et/ou respiratoires; (e) de traitement des troubles résultant de niveaux élevés de cyclo-oxygénase-2; (f) d'amélioration du profil cardio-vasculaire des inhibiteurs sélectifs de COX-2; (g) de traitement des maladies induites par le stress oxydatif; (h) de traitement des dysfonctionnements endothéliaux; (j) de traitement des maladies provoquées par les dysfonctionnements endothéliaux (k) de traitement des états pathologiques et/ou des troubles inflammatoires; (1) de traitement des troubles ophtalmiques; et (m) de traitement des maladies vasculaires périphériques. Les composés activant l'acide nitrique organique qui forment des sels avec l'inhibiteur sélectif de COX-2 sont des nitrates organiques, des nitrites organiques, des nitrosothiols, des thionitrites, des thionitrates, des NONOates, des donneurs d'oxyde nitrique hétérocycliques et/ou des nitroxydes. Les donneurs d'oxyde nitrique hétérocycliques sont des furoxanes, des sydnonimines, des oxatriazole-5-ones et/ou des oxatriazole-5-imines. Les sels activant l'oxyde nitrique organique d'inhibiteurs sélectifs de la cyclo-oxygénase 2 selon la présente invention sont des sels activant l'oxyde nitrique organique de dérivés d'acide acétique 2(2-((2-chloro-6-fluorophényl) amino)5- méthylphényl).