(R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide | 285141-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4-carboxamide, 2,2,5,5-tetramethyl-, (4R)-；(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
• CAS: 285141-00-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: ADYNAHLVLCVHSN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (R)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fast and Flexible Synthesis of Pantothenic Acid and CJ-15,801

  摘要：

  The fast and efficient syntheses of pantothenic acid and the antiparasitic agent CJ-15,801 have been achieved starting from a common imide unit through the selective manipulation of enamide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol103114w
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND LIPID DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150057347A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing inflammation and lipid disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of hypertriglyceridemia, steatohepatitis, cystinosis and inflammatory diseases.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防炎症和脂质紊乱的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗高三酸甘油酯血症、脂肪肝、半胱氨酸症和炎症性疾病。
• Structure-activity analysis of CJ-15,801 analogues that interact with Plasmodium falciparum pantothenate kinase and inhibit parasite proliferation
  作者：Christina Spry、Alan L. Sewell、Yuliya Hering、Mathew V.J. Villa、Jonas Weber、Stephen J. Hobson、Suzannah J. Harnor、Sheraz Gul、Rodolfo Marquez、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.050

  日期：2018.1

  and the trans-substituted double bond of CJ-15,801 is important for the selective, on-target antiplasmodial effect, while replacement of the carboxyl group is permitted, and, in one case, favored. Additionally, we show that the antiplasmodial potency of CJ-15,801 analogues that retain the R-pantoyl and trans-substituted enamide moieties correlates with inhibition of P. falciparum pantothenate kinase

  人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的存活取决于泛酸（维生素B 5），泛酸是基本酶辅因子辅酶A的前体。CJ-15,801，泛酸的酰胺类似物，从真菌Seimatosporium sp。分离。先前显示，CL28611可通过靶向泛酸利用来抑制恶性疟原虫的体外增殖。为了告知下一代类似物的设计，我们着手合成和测试了一系列合成的带有酰胺基的泛酸类似物。我们证明了R-泛酰基部分和反式的守恒CJ-15,801的双取代双键对于选择性的靶向抗血浆药物作用很重要，同时允许羧基取代，在一种情况下，这是有利的。此外，我们显示保留R-泛酰基和反式取代的酰胺基部分的CJ-15,801类似物的抗血浆活性与抑制恶性疟原虫泛酸激酶（Pf PanK）催化的泛酸磷酸化相关，暗示与Pf PanK的相互作用为抗疟原虫活性的关键决定因素。
• An Efficient Approach to the Stereocontrolled Synthesis of Enamides
  作者：Mathew V. J. Villa、Sarah M. Targett、John C. Barnes、William G. Whittingham、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol070336e

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A fast, flexible, and efficient approach for the stereocontrolled synthesis of enamides has been developed starting from lactams and amides through the use of imides. This new approach provides access to enamide systems not easily or currently accessible through other approaches.

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。
• WO2020127602A5
  申请人：——

  公开号：WO2020127602A5

  公开（公告）日：2022-12-20
• Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801
  作者：Chong Han、Ruichao Shen、Shun Su、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0360041

  日期：2004.1.1

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.