(R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide | 851986-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: (R)-N-(3,3-diethoxy-propyl)-pantamide；(R)-N-(3,3-Diaethoxy-propyl)-pantamid；(2R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 851986-98-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₅
• 分子量: 277.361
• InChiKey: YMKXWOZOMLEVIF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide 在 pantothenate kinase 、 三乙醇胺盐酸盐 盐酸 、 pyrophosphatase 、 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 phosphopantetheine adenylyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 adenosine-5'-diphosphate P²-{(3R)-4-[2-(formylethyl)amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl} ester
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002

文献信息

• Roche Prod. Ltd, Chemical Abstracts, 1945, p. 3537
  作者：Roche Prod. Ltd

  DOI：——

  日期：——
• Manufacture of substances promoting the growth of yeast and other unicellular plants
  申请人：ROCHE PRODUCTS LTD

  公开号：US02372654A1

  公开（公告）日：1945-04-03
• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。