3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1252008-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 1252008-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: GQZBNBVZXQCAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 氯甲酸丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.9%的产率得到propyl 3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的微管蛋白聚合抑制剂通过有丝分裂灾难发挥有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.030