7-chloro-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2- one | 162931-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2- one
• 英文别名: 7-Chloro-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 162931-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: XBMZSWXMCUEZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2- one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 89.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 9-amino-7-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-propyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2- one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。

  公开号：

  WO2020123872A1

文献信息

• [EN] 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR V1A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018226769A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Compounds of Formula (I) that antagonize vasopressin receptors, particularly the Via receptor. The compounds are useful for treating e.g. neuropsychological disorders, such as e.g. anxiety, depression and schizophrenia. Preferred compounds are e.g. 1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6- dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine derivatives.

  式（I）的化合物对抗加压素受体，特别是Via受体。这些化合物可用于治疗神经心理障碍，如焦虑、抑郁和精神分裂症。优选化合物为1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环己烷衍生物。
• Vasopressin receptor antagonists and products and methods related thereto
  申请人：BlackThorn Therapeutics, Inc.

  公开号：US11186577B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds are provided that antagonize vasopressin receptors, particularly the V1a receptor products containing such compounds, as well as to methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof: wherein A, B, G, R1, R1b, R1c, R2 and X are as defined herein.

  本研究提供了可拮抗血管加压素受体的化合物，特别是含有此类化合物的 V1a 受体产品，以及使用和合成此类化合物的方法。此类化合物具有式（I）结构，或其药学上可接受的异构体、外消旋体、水合物、溶液、同位素或盐： 其中 A、B、G、R1、R1b、R1c、R2 和 X 如本文所定义。
• Synthesis and anti-HIV activity of 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (TBO) derivatives. truncated 4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-ones (TIBO) analogues
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Teresa Kromis、Heather Cullis、Fons De Knaep、Rudi Pauwels、Koen Andries、Erik De Clercq、Marcel A.C. Janssen、Paul A.J. Janssen

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00198-4

  日期：1999.11

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication, as reported in detail in our prior publications. Since our earlier reports, we have modified the TIBO structures 1 by removing the 5-membered ring of 1, generating 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones (TBO), 4, a bicyclic series of compounds. Although compounds 4 possess modest activity when compared to TIBO analogues 1, they clearly demonstrated significant anti-HIV-1 activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Blackthorn Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3634963A1

  公开（公告）日：2020-04-15
• 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Blackthorn Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3894414A1

  公开（公告）日：2021-10-20