1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one | 306290-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(5-phenyltetrazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 306290-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD01419492
• 分子量: 202.216
• InChiKey: PTIBICUPUMCMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one 在 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以14%的产率得到(+/-)-1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四唑基烷醇和四唑基（羟基）烷基膦酸酯的合成中的5-苯基-2 H-四唑-2-基甲基酮

  摘要：

  用四氢硼酸钠还原1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮得到1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-1-醇和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙醇。面包酵母仅还原了1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮，收率相当可观。1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮在存在下与膦酸二乙酯反应氟化钾生成相应的[羟基（5-苯基-2 H-四唑-2-基）烷基]二乙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428014060219
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 5-phenyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-2H-tetrazole 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以14%的产率得到1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-[锂硫（三甲基甲硅烷基）甲基]-2H-四唑的反应：2-[1-（三甲基甲硅烷基）烷基]-2H-四唑和（2H-四唑-2-基）乙酸酯的合成

  摘要：

  使用正丁基锂或二异丙基氨基锂 (LDA) 使 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基]-2 H-四唑与各种烷基卤化物和碳酸酯反应得到 2-[1-(三甲基甲硅烷基) 烷基]-2 H-四唑和 ( 2 H-四唑-2-基）乙酸酯作为改性四唑的有用合成子。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378933

文献信息

• The electrochemically enabled α-C(sp³)–H azolation of ketones
  作者：Songlin Fang、Kaihui Zhong、Shaogao Zeng、Xinwei Hu、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d3cc02852f

  日期：——

  C–H/N–H cross-coupling has become a key technology for the selective conjugation of azole drug molecules. However, the development of new synthetic models and green chemical methods is imperative to enhance the construction of multi-functional compounds and compounds with unique functional groups. We herein reported an electrochemical synthesis of α-tetrazolyl ketones with excellent yields and broad

  C-H/N-H交叉偶联已成为唑类药物分子选择性缀合的关键技术。然而，开发新的合成模型和绿色化学方法对于加强多功能化合物和具有独特官能团的化合物的构建势在必行。我们在此报道了 α-四唑基酮的电化学合成，具有优异的产率和广泛的底物范围，涵盖芳基酮、杂环、烷基和各种酮类药物的给电子和吸电子基团。进一步证明α-碘酮作为关键中间体参与了该反应的转化。
• Lipase-catalyzed enantioseparation of alcohols containing a tetrazole ring
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Urszula Bernaś、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.015

  日期：2012.1

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of optically active (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-ol, (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-ol, and their acetates has been developed. The starting compounds (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-one and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-one were obtained by a Michael-type addition of 5-aryl substituted tetrazoles to methyl vinyl ketone, and alkylation of 5-aryl substituted tetrazoles with chloroacetone, respectively. Their reduction with sodium borohydride afforded racemic mixtures of (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-oles and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-oles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-phenyl-2H-tetrazol-2-ylmethyl ketones in the synthesis of tetrazolylalkanols and tetrazolyl(hydroxy)alkylphosphonates
  作者：A. S. Krylov、A. V. Dogadina、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428014060219

  日期：2014.6

  ne and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone with sodium tetrahydridoborate gave 1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-1-ol and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanol, respectively. Only 1-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one was reduced with baker’s yeast with an appreciable yield. 1-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one and 1-phenyl-2-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)ethanone reacted

  用四氢硼酸钠还原1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮得到1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-1-醇和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙醇。面包酵母仅还原了1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮，收率相当可观。1-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）丙-2-酮和1-苯基-2-（5-苯基-2 H-四唑-2-基）乙酮在存在下与膦酸二乙酯反应氟化钾生成相应的[羟基（5-苯基-2 H-四唑-2-基）烷基]二乙基膦酸酯。
• Reactions of 2-[Lithio(trimethylsilyl)methyl]-2H-tetrazoles: Synthesis of 2-[1-(Trimethylsilyl)alkyl]-2H-tetrazoles and (2H-Tetrazol-2-yl)acetates
  作者：Hideaki Umemoto、Tomohiro Maegawa、Takuya Onaka、Yasuyoshi Miki、Akira Nakamura

  DOI：10.1055/s-0034-1378933

  日期：——

  The reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]-2 H -tetrazoles with various alkyl halides and carbonates using n -butyllithium or lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-[1-(trimethylsilyl)alkyl]-2 H -tetrazoles and (2 H -tetrazol-2-yl)acetates as useful synthons of modified tetrazoles.

  使用正丁基锂或二异丙基氨基锂 (LDA) 使 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基]-2 H-四唑与各种烷基卤化物和碳酸酯反应得到 2-[1-(三甲基甲硅烷基) 烷基]-2 H-四唑和 ( 2 H-四唑-2-基）乙酸酯作为改性四唑的有用合成子。