8-bromo-5,12-tetracenequinone | 126963-18-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-bromo-5,12-tetracenequinone
• 英文别名: 8-bromotetracene-5,12-dione
• CAS: 126963-18-6
• 化学式: C₁₈H₉BrO₂
• 分子量: 337.172
• InChiKey: IDQRBRSPXWWNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,12-tetracenequinone 在 aluminum tri-sec-butoxide 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以131 mg的产率得到2-bromotetracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(羟基甲基)苄醇 在 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-bromo-5,12-tetracenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2

文献信息

• Intramolecular Singlet Fission in Oligoacene Heterodimers
  作者：Samuel N. Sanders、Elango Kumarasamy、Andrew B. Pun、Michael L. Steigerwald、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.201510632

  日期：2016.3.1

  We investigate singlet fission (SF) in heterodimers comprising a pentacene unit covalently bonded to another acene as we systematically vary the singlet and triplet pair energies. We find that these energies control the SF process, where dimers undergo SF provided that the resulting triplet pair energy is similar or lower in energy than the singlet state. In these systems the singlet energy is determined

  当我们系统地改变单重态和三重态对能量时，我们研究了异戊二烯中的并五聚体中的单峰裂变（SF），该并五苯单元与另一个并苯共价结合。我们发现，这些能量控制着SF过程，其中二聚体经历SF，条件是所产生的三重态对能量与单重态相似或更低。在这些系统中，单重态能量由较低能量的发色团确定，并且发现SF的速率相对独立于驱动力。但是，这些异二聚体中的三重态对重组遵循能隙定律。调节这些材料的能量的能力提供了研究和设计新的SF材料的关键策略，这是第三代光伏技术的重要过程。
• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• Thermally stable organic thin film transistors based on 2-(anthracen-2-yl)tetracene
  作者：Huinan Yu、Yang He、Yuting Wu、Yaowu He、Chao He、Hong Meng

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.105787

  日期：2020.10

  Organic semiconductors with high mobility and high thermal stability are of great importance for practical application of organic electronics. To explore new semiconductors by taking advantage of the intrinsic properties of tetracene molecule, herein, we report the design and synthesis of a novel p-type tetracene derivatives, 2-(anthracen-2-yl)tetracene (TetAnt). Top contact organic thin-film transistors

  具有高迁移率和高热稳定性的有机半导体对于有机电子的实际应用非常重要。为了利用并四苯分子的固有特性探索新的半导体，我们在此报告了新型p型并四苯衍生物2-（蒽-2-基）并四苯（TetAnt）的设计和合成。基于TetAnt的顶部接触有机薄膜晶体管（OTFT）显示出最高0.79 cm 2  V -1  s -1的空穴迁移率。另外，即使在热应力至290℃的高温后也保持〜0.4cm 2  V -1  s -1的高迁移率，表明TetAnt的优异的热稳定性。
• A Free‐Radical Prompted Barrierless Gas‐Phase Synthesis of Pentacene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Valeriy N. Azyazov、Christina Tönshoff、Florian Reicherter、Holger F. Bettinger、Alexander M. Mebel

  DOI：10.1002/anie.202003402

  日期：2020.7.6

  facilitated by a barrierless, vinylacetylene mediated gas‐phase process thus disputing conventional hypotheses that synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) solely proceeds at elevated temperatures. This low‐temperature pathway can launch isomer‐selective routes to aromatic structures through submerged reaction barriers, resonantly stabilized free‐radical intermediates, and methodical ring annulation

  通过探索基元反应，揭示了通过环化合成多并苯的代表性低温气相反应机理，以并五苯 (C 22 H 14 ) 及其苯并[ a ]并四苯异构体 (C 22 H 14 ) 的形成为例。 2-十四烯基(C 18 H 11 . )与乙烯基乙炔(C 4 H 4 )的合成。并五苯（多并苯的原型，也是石墨烯、富勒烯和碳纳米管的基本分子构件）的途径是通过无屏障、乙烯基乙炔介导的气相过程促进的，因此对多环芳烃（PAH）的合成单独进行的传统假设提出了质疑在高温下。这种低温途径可以通过水下反应势垒、共振稳定的自由基中间体和深空有条不紊的成环，启动通往芳香族结构的异构体选择性途径，最终改变我们对宇宙中碳化学的看法。
• Multiexcitonic Triplet Pair Generation in Oligoacene Dendrimers as Amorphous Solid‐State Miniatures
  作者：Juno Kim、Hao Ting Teo、Yongseok Hong、Juwon Oh、Hyungjun Kim、Chunyan Chi、Dongho Kim

  DOI：10.1002/anie.202008533

  日期：2020.11.16

  fission in organic semiconducting materials has attracted great attention for the potential application in photovoltaic devices. Research interests have been concentrated on identifying working mechanisms of coherent SF processes in crystalline solids as ultrafast SF is hailed for efficient multiexciton generation. However, as long lifetime of multiexcitonic triplet pair in amorphous solids facilitates

  有机半导体材料中的单重态裂变已经在光伏器件中的潜在应用引起了极大的关注。研究兴趣集中在确定结晶固体中相干SF过程的工作机制上，这是因为超快SF被认为可以有效地产生多激子。然而，由于非晶态固体中多激子三重态对的长寿命促进了三重态激子提取的去相关过程，因此在精密的模型系统中需要精确检查非相干SF过程以表示异质结构。在我们的低并苯树枝状聚合物中开发了SF的异质偶联和能量学，其模拟了无定形固体中复杂的SF动态。