6-methoxy-8-nitro-2-vinylquinoline | 64992-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-8-nitro-2-vinylquinoline
• 英文别名: 2-ethenyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
• CAS: 64992-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: HMPMMJHGKMACSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-nitro-2-vinylquinoline 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-methoxy-8-nitro-2-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.05.003

文献信息

• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• US4167638A
  申请人：——

  公开号：US4167638A

  公开（公告）日：1979-09-11
• Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ju Huang、Michel Nguyen、Yan Liu、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1016/j.crci.2019.05.003

  日期：2019.5

  Résumé The deregulation of copper homeostasis generates copper–amyloid aggregation and strongly participates in neuron damage in the brains of patients with Alzheimer's disease. Therefore, copper chelators able to regulate copper homeostasis should be considered as potential therapeutic agents. On the basis of a bidentate amine side chain attached at the 2-position of an 8-aminoquinoline motif, a series of low-molecular-weight copper chelators have been designed to act as specific tetradentate Cu(II) chelators. The affinity of these ligands for Cu(II) and their selectivity for Cu(II) with respect to Zn(II) are reported. These ligands provide a square planar tetradentate coordination sphere that should be suitable to extract copper (II) from copper–amyloid complexes, and are therefore expected to regulate copper homeostasis in vivo.

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。