2-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one | 67410-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one
• 英文别名: 2-amino-8-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)ribofuranosyl]-8H-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one；2-Amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-4-oxoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67410-59-7
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₈
• 分子量: 595.568
• InChiKey: BWDTVZCOYGGRAE-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-8-D-呋喃核糖基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(8H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Broad-spectrum inhibitor of viruses in the Flaviviridae family

  摘要：

  本发明一般涉及化学和分子生物学领域。更具体地，它涉及利用化合物治疗病毒感染。在一个优选实施例中，2-氨基-8-(β-D-核糖呋喃糖基) 咪唑[1,2-a]-s-三嗪-4-酮可用于治疗黄病毒科病毒感染。

  公开号：

  US20060035848A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2-氨基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-噻嗪-4(1h)-酮(9ci) 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 以48%的产率得到2-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核碱基功能化的5-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷：糖基化，Pd辅助交叉偶联和光物理性质。

  摘要：

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的特殊核碱基识别模式使其对于构建高嘌呤DNA，银介导的碱基对以及扩展四字母遗传编码系统具有重要价值。为了扩大5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的效用，在核碱基的7位引入了侧链。作为关键化合物，合成了7碘核苷。异丁酰化的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的碘衍生物与2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-乙酰基-d-呋喃核糖的溴糖的核碱基阴离子糖基化得到纯的β-D异头N -9糖基化产物（67％），而一锅Vorbrüggen条件仅产生42％的碘化核苷。非碘代核苷的形成率为84％。为了合成2'-脱氧核糖核苷，用Hoffer's 2'进行阴离子糖基化 -脱氧卤代糖产生2'-脱氧核糖核苷的异头混合物（α-D= 33％，β-D= 39％）。通过Pd辅助的Sonogashira或Suzuki-Miyaura交叉偶联，从未保护的核苷制备各种侧链衍生物。在功能化的核糖核苷和异头2'-脱氧核糖核苷中

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01347

文献信息

• Ribonucleoside analogs with novel hydrogen bonding patterns
  申请人：Benner Steven A.

  公开号：US08389703B1

  公开（公告）日：2013-03-05

  This invention relates to nucleoside, nucleotide, and oligonucleotide analogs that incorporate non-standard nucleobase analogs, defined to be those that present a pattern of hydrogen bonds to a paired nucleobase analog in a complementary strand that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. The invention is specifically concerned with nucleotide analogs that present the donor-donor-acceptor, hydrogen bonding patterns on pyrimidine analogs, and especially those that are analogs of ribonucleotides, including protected ribonucleotides suitable for phosphoramidite-based synthesis of RNA. The heterocycles on these nucleoside analogs are aminopyridones that have electron withdrawing groups attached to the position analogous to the 5-position of the ring in standard pyrimidines, including nitro, cyano, and carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及包含非标准核碱基模拟物的核苷酸、核苷酸和寡核苷酸模拟物，这些非标准核碱基模拟物被定义为在与配对的核碱基模拟物形成的互补链中呈现出与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶的氢键模式不同的模式。该发明特别涉及呈现出供体-供体-受体、氢键模式的嘧啶模拟物，特别是那些核糖核苷酸模拟物，包括适用于RNA磷酸酰胺基合成的受保护的核糖核苷酸。这些核苷酸模拟物上的杂环是氨基吡啶酮，其具有连接到与标准嘧啶环中的5-位置类似的位置的电子吸引基团，包括硝基、氰基和羧酸衍生物。
• Imidazo[1,2-a]-s-triazine
  申请人：ICN Pharmaceuticals

  公开号：US04246408A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  Imidazo[1,2-a]-s-triazines including the base, the nucleoside, derivatives of the nucleoside, and the 5' nucleotide are prepared and are useful as antiviral Agents against RNA viruses.

  咪唑[1,2-a]-s-三嗪包括碱基、核苷、核苷衍生物和5'核苷酸，已制备并可用作抗RNA病毒的药物。
• US4246408A
  申请人：——

  公开号：US4246408A

  公开（公告）日：1981-01-20
• US8389703B1
  申请人：——

  公开号：US8389703B1

  公开（公告）日：2013-03-05
• Nucleobase-Functionalized 5-Aza-7-deazaguanine Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides: Glycosylation, Pd-Assisted Cross-Coupling, and Photophysical Properties
  作者：Peter Leonard、Dasharath Kondhare、Xenia Jentgens、Constantin Daniliuc、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01347

  日期：2019.11.1

  nucleobase recognition pattern of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides makes them valuable for construction of homo purine DNA, silver-mediated base pairs, and expansion of the four letter genetic coding system. To widen the utility of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides, side chains were introduced at position-7 of the nucleobase. As key compounds, 7-iodo nucleosides were synthesized. Nucleobase anion glycosylation

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的特殊核碱基识别模式使其对于构建高嘌呤DNA，银介导的碱基对以及扩展四字母遗传编码系统具有重要价值。为了扩大5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的效用，在核碱基的7位引入了侧链。作为关键化合物，合成了7碘核苷。异丁酰化的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的碘衍生物与2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-乙酰基-d-呋喃核糖的溴糖的核碱基阴离子糖基化得到纯的β-D异头N -9糖基化产物（67％），而一锅Vorbrüggen条件仅产生42％的碘化核苷。非碘代核苷的形成率为84％。为了合成2'-脱氧核糖核苷，用Hoffer's 2'进行阴离子糖基化 -脱氧卤代糖产生2'-脱氧核糖核苷的异头混合物（α-D= 33％，β-D= 39％）。通过Pd辅助的Sonogashira或Suzuki-Miyaura交叉偶联，从未保护的核苷制备各种侧链衍生物。在功能化的核糖核苷和异头2'-脱氧核糖核苷中