4-chloro-10(H)acridin-9-one | 69220-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-10(H)acridin-9-one
• 英文别名: 4-chloro-9(10)acridinone；4-chloroacridone；4-chloro-10H-acridin-9-one；4-Chlor-10H-acridin-9-on；4-chloro-9-acridanone；4-Chloracridon；4-Chloroacridin-9(10H)-one；4-chloro-10H-acridin-9-one
• CAS: 69220-40-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: UNFRCVRJLUPLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  329 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-10(H)acridin-9-one 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,6-bis(4-chloro-9-acridinylthio)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Poulallion, Pierre; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1141 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-10(H)acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和对接研究：新型Ac啶酮1,2,4，恶二唑-1,2,3-三唑杂种

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12609

文献信息

• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Synthesis of acridones through the ring expansion of isatins with arynes oxidated by O2 in air
  作者：Zerui Meng、Ran Zhao、Xiaowei Li、Chen Ma、Caixia Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133209

  日期：2023.1

  and environmental-friendly method for the construction of acridone derivatives with isatins and arynes was described. The isatins underwent a ring expansion process oxidized by O2 in the air and a broad scope of acridones in moderate to good yields were obtained. Baeyer-Villiger-type oxidation and intermolecular-nucleophilic addition were included, and no extra oxidant except O2 was needed.

  描述了一种用靛红和芳烃构建吖啶酮衍生物的简单且环保的方法。靛红经历了被空气中的 O 2氧化的扩环过程，并以中等至良好的产率获得了广泛的吖啶酮。包括Baeyer-Villiger型氧化和分子间亲核加成，除O 2外不需要额外的氧化剂。
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• Nadaraj; Kalaivani; Selvi, S. Thamarai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1958 - 1960
  作者：Nadaraj、Kalaivani、Selvi, S. Thamarai

  DOI：——

  日期：——
• 183. Structure and antimalarial activity. Part I. Some acridine derivatives
  作者：D. Muriel Hall、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9450000694

  日期：——