1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-3-oxopropan-1-one | 688745-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-3-oxopropan-1-one
• 英文别名: 1-(morpholin-4-yl)-3-(3-methoxy-2-hydroxyphenyl)propan-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 688745-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: VVUXEONQNUGSBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-3-oxopropan-1-one 在 palladium diacetate 三氯化铝 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-吗啉代-8-苯基色酮
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂LY294002及相关类似物的合成研究

  摘要：

  已经开发了用于直接和高产制备磷脂酰肌醇 3-激酶抑制剂 LY294002 的合成方法。这些方法很容易适用于有效生成类似物，这将有助于对这一重要的酶家族进行详细研究。

  DOI：

  10.1071/ch03113
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-morpholin-4-yl-3-oxopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂LY294002及相关类似物的合成研究

  摘要：

  已经开发了用于直接和高产制备磷脂酰肌醇 3-激酶抑制剂 LY294002 的合成方法。这些方法很容易适用于有效生成类似物，这将有助于对这一重要的酶家族进行详细研究。

  DOI：

  10.1071/ch03113

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• Synthetic Studies of the Phosphatidylinositol 3-Kinase Inhibitor LY294002 and Related Analogues
  作者：Belinda Abbott、Philip Thompson

  DOI：10.1071/ch03113

  日期：——

  Synthetic methodologies have been developed for the direct and high-yielding preparation of the phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor LY294002. These methods are readily amenable to the efficient generation of analogues, which will facilitate a detailed investigation of this important family of enzymes.

  已经开发了用于直接和高产制备磷脂酰肌醇 3-激酶抑制剂 LY294002 的合成方法。这些方法很容易适用于有效生成类似物，这将有助于对这一重要的酶家族进行详细研究。