3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 92873-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-chloro-4'-methoxychalcone；3-(2-Chlor-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propen-(1)-on-(3)；4-Methoxy-2'-chlor-chalkon；o-Chlorophenyl p-methoxy-styryl ketone；1-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 92873-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: AHRUQYUNCSLMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chlorophenyl)-2-propen-1-one 、 1,4-萘醌 在 三乙烯二胺 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(2-chlorobenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化三组分反应合成萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮

  摘要：

  通过DABCO催化的1,4-萘醌衍生物，α，β-不饱和酮和水合硫化钠的三组分反应，已经开发了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮的有效合成方法。通过依次向α，β-不饱和酮中添加硫化钠，并向1，4-萘醌衍生物中生成阴离子，依次进行迈克尔的加成反应，然后进行分子内氧化环化和芳构化，来引发反应。在反应条件下，α，β-不饱和酮中的各种官能团得以存活，并且以高收率产生了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.081
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of New 3-substituted 4-(4-methyloxy phenyl)-1<i>H</i>-Pyrrole Derivatives
  作者：Xiaoping Zhan、Lan Lan、Yuankui Zhang、Jian Chen、Kai Zhao、Shuai Wang、Yuxuan Xin、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/bkcs.10653

  日期：2016.2

  A new series of 3‐substituted 4‐(4‐methyloxy phenyl)‐1H‐pyrrole derivatives were synthesized and biologically evaluated for potential anticancer activity. Fifteen targeted compounds showed high selectivity toward normal cells and cancer cells: that is, all targeted compounds had no obvious cytotoxicity toward normal human cells (HUVEC and NIH/3T3), but some compounds exhibited broad‐spectrum proliferation

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。
• Palladium-catalyzed direct intramolecular double α-C–H arylation of 1,5-diketone: a strategy for synthesis of Tröger’s base analogues
  作者：Jia Ju、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.069

  日期：2014.5

  9-Aryl-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diones were straightforwardly prepared via a tandem reaction of easily available ortho-chloroacetophenone and ortho-chlorochalcone catalyzed by PdCl2(PCy3)2.

  9-Aryl-2,3：6,7-dibenzobicyclo [3.3.1] nona-2,6-diene-4,8-​​diones是通过容易获得的邻氯苯乙酮和邻氯查尔酮催化的串联反应直接制备的。 PdCl 2（PCy 3）2。
• Kumar, Naresh; Tiwari, Sangeeta; Yadav, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 702 - 706
  作者：Kumar, Naresh、Tiwari, Sangeeta、Yadav, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——