(E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine | 588-64-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine
• 英文别名: benzaldehyde phenylhydrazone；1-benzylidene-2-phenylhydrazine；N-[(E)-benzylideneamino]aniline
• CAS: 588-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  156°C
• 沸点：
  323.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1265 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到α-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  硼三唑的研究：不发达的杂环类

  摘要：

  在1960年代后期发现了硼三唑，自那时以来，已经制备了各种取代的硼三唑衍生物。但是，尚无研究将这些BN杂环与碳基类似物的性质进行比较。在这项工作中，我们准备了一系列的硼三氮杂环戊烷衍生物，并研究了五元杂环中的结构变化如何影响光物理和电子性质。硼三唑显示出与氮杂类似物相当的吸收光谱和发射光谱，但量子产率却显着降低。通过在硼三唑上引入2-吡啶基取代可以增加量子产率，并且结构和光电性质进一步受到B-芳基取代基的性质的影响。在B-苯基取代基上引入缺电子的对氰基会产生扭曲的分子内电荷转移状态，从而导致较大的斯托克斯位移和正溶剂化变色现象。我们的工作应该...

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01565
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性氧化C（CO）？CuI分子氧催化甲基酮的C（甲基）键裂解为醛

  摘要：

  醛类终止反应：铜催化的甲基酮到醛的新型转化已经完成。该方法适用于多种芳香族和脂肪族甲基酮，并能化学选择性地产生醛类，并伴随着副产物氢（H 2）和二氧化碳（CO 2）的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201305010
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  醛腙与苯硫酚的电化学氧化硫醚化反应

  摘要：

  首次证明了醛腙和苯硫酚之间的电化学促进的氧化脱氢交叉偶联反应，该反应以中等至优异的产率产生了多种( Z )-硫醚化产物。该策略可以在空气气氛下进行，具有可扩展性和优异的立体选择性。此外，该转化高效地产生了高产率且易于回收的副产物二硫化物，显着减少了硫醚化造成的环境污染。

  DOI：

  10.1039/d4ob00833b

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• One-pot synthesis of 5-sulfonamidopyrazole from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones
  作者：Yao Li、Deng Hong、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.067

  日期：2011.10

  5-Sulfonamidopyrazoles were efficiently synthesized from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones. The sequential reaction involves a copper-catalyzed three-component reaction, a Lewis acid-catalyzed electrocyclic reaction and a dehydrogenation.

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和氢zone有效地合成了5-磺酰胺基吡唑。顺序反应包括铜催化的三组分反应，路易斯酸催化的电环反应和脱氢。
• Environmentally benign decarboxylative <i>N</i>-, <i>O</i>-, and <i>S</i>-acetylations and acylations
  作者：Santanu Ghosh、Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0gc03731a

  日期：——

  An operationally simple and general method for acetylation and acylation of a wide variety of substrates (amines, alcohols, phenols, thiols, and hydrazones) has been reported. Meldrum's acid and its derivatives have been used as an air-stable, non-volatile, cost-effective, and easy to handle acetylating/acylating agent. Easily separable byproducts (CO2 and acetone) allowed the isolation of analytically

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。
• <i>sp</i> 2-C-H Acetoxylation of Diversely Substituted (<i>E</i> )-1-(Arylmethylene)-2-phenylhydrazines Using PhI(OAc)₂ as Acetoxy Source at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1002/ejoc.201900994

  日期：2019.9.15

  It's Simple! Catalyst‐ and additive‐free regioselective direct sp2 C–H acetoxylation of biologically interesting aldehyde hydrazones to access a new series of hydrazone acetates has been achieved. The reaction proceeds at ambient temperature employing PIDA as an acetoxy source.

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。
• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。

表征谱图