(E)-2-benzylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine | 1086224-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine
• 英文别名: Benzaldehyde methyl(phenyl)hydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-N-methylaniline
• CAS: 1086224-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD00137123
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WUSDCMLIVSVEIR-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  212-213 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine 、 Langlois reagent 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-1-methyl-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-1-methyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的，用1-炔基环丁醇进行的肼基CH官能化：1H-吲唑的新策略。

  摘要：

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc08884a

文献信息

• Catalytic Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Arylhydrazines and Alcohols for the Synthesis of Arylhydrazones
  作者：Feng Li、Chunlou Sun、Nana Wang

  DOI：10.1021/jo501161u

  日期：2014.9.5

  The direct synthesis of arylhydrazones via catalytic acceptorless dehydrogenative coupling of arylhydrazines and alcohols has been accomplished. More importantly, complete selectivity for arylhydrazones and none of the N-alkylated byproducts were generated in this process, which exhibit new potential and provide a new horizon for the development of catalytic acceptorless dehydrogenative coupling reactions

  通过芳基肼和醇的无催化的脱氢偶联直接完成了芳基hydr的直接合成。更重要的是，在该方法中没有产生对芳基hydr的完全选择性，并且没有产生任何N-烷基化的副产物，这显示出新的潜力，并为开发无催化催化的脱氢偶联反应提供了新的前景。
• Higher Order Constitutional Dynamic Networks: [2×3] and [3×3] Networks Displaying Multiple, Synergistic and Competitive Hierarchical Adaptation
  作者：Guangwen Men、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.6b13072

  日期：2017.2.15

  trigonal prismatic type consisting of three [2×2] sub-networks and presenting specific responses to the application of Cu+ and Zn2+ metal cation effectors, in particular double agonistic amplification. More complex [3×3] CDNs based on nine ligand constituents of imine, hydrazone, and acylhydrazone types were also designed and subjected to the application of one or two effectors, e.g., Cu+ and Fe2+ metal

  本研究调查了动态共价库 (DCL) 背后的构成动态网络 (CDN)，这些网络从 [2×2] 情况扩展到更高阶，即 [2×3] 和 [3×3] CDN，分别涉及六个和九个由通过可逆化学反应连接的五种和六种成分的重组产生的成分。它探索了此类系统在一个或两个效应器的作用下的行为。更具体地说，为了证明原理，它利用了涉及动态有机配体的 DCL，并分析了它们在一个和两个金属阳离子效应器作用下的单双自适应响应。因此，六种成分（腙、酰基腙、和亚胺配体）可以生成由三个 [2×2] 子网络组成的 3D 三角棱柱型 [2×3] CDN，并呈现对 Cu+ 和 Zn2+ 金属阳离子效应器的应用的特定响应，特别是双激动性扩增。还设计了基于亚胺、腙和酰基腙类型的九种配体成分的更复杂的 [3×3] CDN，并应用一两个效应子，例如 Cu+ 和 Fe2+ 金属阳离子，揭示了新型的适应性行为： (i) 单个成分和完整的 [2×2]
• Adaptation in Constitutional Dynamic Libraries and Networks, Switching between Orthogonal Metalloselection and Photoselection Processes
  作者：Ghislaine Vantomme、Shimei Jiang、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja504813r

  日期：2014.7.2

  [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] undergoes photoselection by irradiation of the system, which causes photoisomerization of E-(1)A(1)C into Z-(1)A(1)C with amplification of the latter. The set of acyl hydrazones [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] undergoes a dual adaptation via component exchange and selection in response to two orthogonal external agents: a chemical effector, metal cations

  腙 (a)A(b)B 和酰基腙 (a)A(c)C 的结构动态库会响应化学效应物（金属阳离子）或物理刺激（光）而发生重组和适应。腙组 [(1)A(1)B, (1)A(2)B, (2)A(1)B, (2)A(2)B] 在添加锌阳离子时进行金属选择通过选择最适合的组件 (1)A(2)B 放大 Zn((1)A(2)B)2。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] 通过系统的辐照进行光选择，这导致 E-(1)A(1)C 光异构化为 Z-(1)A(1)C，后者放大。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] 通过组分经历双重适应响应两个正交外部因素的交换和选择：化学效应物，金属阳离子，和物理刺激，光照射。金属选择发生在锌阳离子的添加​​上，锌阳离子通过选择最适成分 (1)A(3)C 来驱动 Zn((1)A(3)C)2
• Electrochemical Oxidative C(sp²)–H Amination of Aldehyde Hydrazones with Azoles
  作者：Zhi-Mei Fu、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01782

  日期：2022.8.19

  A general and highly efficient method for the electrochemical C(sp2)–H amination of aldehyde hydrazones with azoles has been developed. This reaction proceeds under exogenous metal-, catalyst-, and oxidant-free conditions to provide aminated hydrazone derivatives in good to excellent yields. This strategy applies to both aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones and tolerates a broad range of functional

  已经开发了一种用于醛腙与唑类的电化学C(sp 2 )-H 胺化的通用且高效的方法。该反应在无外源金属、无催化剂和无氧化剂的条件下进行，以良好至极好的收率提供胺化腙衍生物。该策略适用于芳香族和脂肪族醛腙，并耐受广泛的官能团。
• Process for producing oxymethylene copolymer and resinous composition
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0244245A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for producing an oxymethylene copolymer comprises the steps of polymerizing trioxane and cyclic ether in the presence of a boron trifluoride catalyst, adding a hindered amine compound to the polymer obtained by said polymerization, and stabilizing unstable chain ends of the polymer. The oxymethylene copolymer thus obtained provides excellent heat resistance and superior mechanical properties.

  生产氧亚甲基共聚物的工艺包括以下步骤：在三氟化硼催化剂存在下聚合三氧 乙烷和环醚；向上述聚合得到的聚合物中添加受阻胺化合物；以及稳定聚合物的不 稳定链端。这样得到的氧亚甲基共聚物具有优异的耐热性和机械性能。