(Z)-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl bromide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: KKUNOYUXDKDMEI-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl bromide 、 1,5-benzodiazepine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到3a,10-dimethyl-1,3,5,7-tetraphenyl-3a,4a,8,13-tetrahydro-4H-bis[1,2,4-triazolo][4,3-a:3',4'-d][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Tri- and Tetraheterocyclic Systems: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines on 2,7-Dimethyl-4-Phenyl-3H-1,5-Benzodiazepine

  摘要：

  We report here a one-step synthesis of a new series of tri and tetraheterocyclic systems by the mixed condensation reactions of N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrilimines and diarylnitrilimines with 2,7-dimethyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine. This 1,3-dipolar cycloaddition is completely peri and regioselective. The structure of these products has been confirmed by H-1, C-13 NMR, mass spectroscopic and X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397919809458689
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-phenylhydrazine 在 N-bromosuccinimide-dimethyl sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  与N-卤代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物反应，可轻松合成酰卤

  摘要：

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00916-7

文献信息

• Facile synthesis of hydrazonyl halides by reaction of hydrazones with N-halosuccinimide-dimethyl sulfide complex
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Peter S. Fernandes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00916-7

  日期：1996.1

  new and convenient method is described for the synthesis of hydrazonyl halides. Hydrazones on treatment with N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide complex result in the formation of the corresponding hydrazonyl chlorides in good yields. Similarly, treatment of hydrazones with N-bromosuccinimide-dimethyl sulfide complex gives the corresponding hydrazonyl bromide under extremely mild conditions.

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。
• Synthesis of New Tri- and Tetraheterocyclic Systems: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines on 2,7-Dimethyl-4-Phenyl-3H-1,5-Benzodiazepine
  作者：M. Essaber、A. Baouid、A. Hasnaoui、A. Benharref、J.-P. Lavergne

  DOI：10.1080/00397919809458689

  日期：1998.11

  We report here a one-step synthesis of a new series of tri and tetraheterocyclic systems by the mixed condensation reactions of N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrilimines and diarylnitrilimines with 2,7-dimethyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine. This 1,3-dipolar cycloaddition is completely peri and regioselective. The structure of these products has been confirmed by H-1, C-13 NMR, mass spectroscopic and X-ray crystallographic analysis.