(E)-N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)acrylamide | 36708-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 36708-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XQTIWXPFHABFPY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)acrylamide 在 iron(II) triflate 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 N-bromo-N-methyl-benzenesulfonamide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3-azido-2-bromo-N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  卤代叠氮化法催化β-叠氮基酰胺和酯的催化不对称结构

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下与手性铁（II）配合物催化的区域选择性和对映选择性的卤化叠氮化反应。通过这种方法，实现了α，β-不饱和酰胺和α，β-不饱和酯的立体选择性α-卤代-β-叠氮基双官能化。这种方法能够构建各种有价值的功能化酰胺和酯，包括对映体富集的β-叠氮基酰胺，氮丙啶酰胺，α-氨基酰胺衍生物，β-三唑酰胺，官能化肽衍生物和α-卤代-β-叠氮基-取代的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00110
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 间甲基肉桂酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(m-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Metallophosphite-Catalyzed Asymmetric Acylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Mary R. Nahm、Justin R. Potnick、Peter S. White、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja056018x

  日期：2006.3.1

  The l-menthone-derived TADDOL phosphite 6b catalyzes highly enantioselective conjugate additions of acyl silanes to α,β-unsaturated amides. p-Methoxybenzoyl cyclohexyldimethylsilane adds to a variety of N,N-dimethyl acrylamide derivatives in the presence of the lithium salt of 6b. In many instances the α-silyl-γ-ketoamide product undergoes facile enantioenrichment (to 97−99% ee) upon recrystallization

  l-薄荷酮衍生的 TADDOL 亚磷酸酯 6b 催化酰基硅烷与 α,β-不饱和酰胺的高度对映选择性共轭加成。对甲氧基苯甲酰基环己基二甲基硅烷在 6b 的锂盐存在下添加到各种 N,N-二甲基丙烯酰胺衍生物中。在许多情况下，α-甲硅烷基-γ-酮酰胺产物在重结晶时容易发生对映体富集（达到 97-99% ee）。用 HF·pyr 脱甲硅烷基化得到正式的 Stetter 加成产物。去甲硅烷基化 γ-酮酰胺的 Baeyer-Villiger 氧化提供有用的酯产物。6b 的 X 射线衍射研究表明，薄荷酮缩酮的异丙基影响 TADDOL 结构中同形假轴苯基的位置。通过交叉实验，
• A NOVEL SYNTHESIS OF β-ARYL-α,β-UNSATURATED AMIDES
  作者：Hong-Jun Ren、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1081/scc-100104004

  日期：2001.1.1

  A new simple method for the efficient synthesis of β-aryl-α,β-unsaturated amides has been developed. The route involves nickel-catalyzed oxidation of benzyl alcohol, followed by Aldol-type condensation with N,N-dimethylacetamide in one step.

  开发了一种高效合成 β-芳基-α,β-不饱和酰胺的新方法。该路线涉及苯甲醇的镍催化氧化，然后一步与 N,N-二甲基乙酰胺进行羟醛缩合。
• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。