2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone | 92796-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92796-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: UTGTVDAIRBBAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone 在 吡啶 、 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[3-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酚盐烷基化制备Discorhabdin C的AZA-螺旋双环系统

  摘要：

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97484-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酚盐烷基化制备Discorhabdin C的AZA-螺旋双环系统

  摘要：

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97484-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 4-羟基苯硼酸 、 Tripotassium;phosphate 、 三环己基膦 在 醋酸钯 2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 crude product 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give (480 mg, 45% yield) of 2-(4-Hydroxy-phenyl)-[1,4]naphthoquinone的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices

  摘要：

  本发明涉及一种类似多酚的化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所述化合物可用于调节炎症状况的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。

  公开号：

  US08410109B2

文献信息

• Diquinones II the formation of dibenzofuran derivatives by rearrangement of diquinones
  作者：A.J. Shand、R.H. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85007-3

  日期：1963.1

  Several diquinones (I, III, V) undergo photochemical and/or thermal rearrangement to dibenzofuranquinones (II, IV, VI). Structure IV has been established by synthesis and unambiguous structures have been assigned to several of its isomers.

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。
• The silver catalyzed direct C–H functionalization of quinones with dialkyl amides
  作者：Sakthivel Pandaram、Adarsh Krishna T. P.、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/d0ob00323a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for the direct C–H amidoalkylation of quinones via a radical pathway has been achieved using readily available alkyl amides and an AgNO₃-TBHP catalyst system. This is the first ever example of the synthesis of novel amidoquinone derivatives.

  一种新颖高效的策略已经实现，通过使用易得的烷基酰胺和AgNO3-TBHP催化体系，直接对醌进行C-H氨基烷基化，通过自由基途径。这是合成新型氨基醌衍生物的首次例子。
• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。
• FLAVANOIDS AND ISOFLAVANOIDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090259048A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了一些非自然生成的多酚化合物，它们可以上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关的疾病，如动脉粥样硬化等。