1,4,4a,9a-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon | 24402-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,4a,9a-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon
• 英文别名: (1S,12R)-tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 24402-95-7；33741-23-0；127709-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MVIKHPHEDJNFFN-RFZWMSCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,9a-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon 在 双氧水 、 氧气 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,10R,11S,14R)-15-oxapentacyclo[8.4.1.111,14.01,10.03,8]hexadeca-3,5,7,12-tetraene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 6. Directionality of singlet oxygen addition to 1,4-dimethoxynaphthalenes laterally fused to bridged bicyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a019
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,4,4a,9a-Tetrahydro-1,4-endomethylen-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 6. Directionality of singlet oxygen addition to 1,4-dimethoxynaphthalenes laterally fused to bridged bicyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a019

文献信息

• Design and synthesis of propellane derivatives and oxa-bowls via ring-rearrangement metathesis as a key step
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.3762/bjoc.11.188

  日期：——

  Various intricate propellane derivatives and oxa-bowls have been synthesized via a ring-rearrangement metathesis (RRM) as a key step starting from readily accessible starting materials such as p-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone and 1,4-anthraquinone.

  作为关键步骤，已从环易位原料（例如对苯醌，1,4-萘醌和1,4-蒽醌）开始，通过环重整复分解（RRM）合成了各种复杂的丙炔衍生物和氧杂碗。
• Dilithium 2,2′-methylenebis(4,6-di-tert-butylphenoxide) as a bidentate Lewis acid in organic synthesis
  作者：Takashi Ooi、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00575-9

  日期：1998.5

  Dilithium 2,2'-methylenebis(4,6-di-tert-butylphenoxide) can be successfully utilized as a bidentate Lewis acid for simultaneous coordination to carbonyl groups, thereby accelerating the Diels-Alder reactions. The double activation ability of the bidentate lithium reagent toward carbonyls is emphasized in comparison with the corresponding monodentate lithium reagent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The 4:2 Diels–Alder Adduct of 1,3-Cyclopentadiene with 1,4-Naphthoquinone
  作者：B. Güneş、H. Soylu、S. Özbey、E. Kendi、A. Aydin

  DOI：10.1107/s0108270197005830

  日期：1997.9.15

  The title compound, 1,4-methano-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9, 10-dione, C15H12O2, is a Diels-Alder adduct resulting from a [4+2] cycloaddition of 1,3-cyclopentadiene with p-naphthoquinone.
• Preparation process of quinone derivative and intermediate for the preparation thereof
  申请人：EISAI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0613877B1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5476955A
  申请人：——

  公开号：US5476955A

  公开（公告）日：1995-12-19