2-溴-1,4-萘醌 | 2065-37-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,4-萘醌
• 中文别名: 2-溴-1,4-萘并醌
• 英文名称: 2-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromonaphthalene-1,4-dione；2-bromonaphthoquinone；2-bromo-1,4-napthoquinone
• CAS: 2065-37-4
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• 分子量: 237.052
• InChiKey: KJOHPBJYGGFYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(lit.)
• 沸点：
  324.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo00105a046
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 copper(II) bromide supported on alumina 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到2-溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  吸附在氧化铝上的卤化铜 (II) 选择性卤化 1,4-苯醌和 1,4-萘醌

  摘要：

  摘要 1,4-苯醌或1,4-萘醌及其衍生物在醌类位置选择性卤化，卤化铜（II）吸附在中性氧化铝上，然后在卤代苯中回流，得到单-二-，三-和四-卤-醌类。

  DOI：

  10.1080/00397919308018601

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 20. Mitt. 1,4-Naphthochinon-Derivate einiger Psychopharmaka mit sekundärer Aminstruktur
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Christiane Tappe

  DOI：10.1002/ardp.19863190708

  日期：——

  Missing.

  丢失的。
• Heat shock protein 90 inhibitors
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20060089495A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Novel compounds useful for inhibiting the 90 kDa heat shock proteins containing a quinone-like moiety and a di-hydroxy phenol like moiety, similar to geldanamycin and radicicol.

  新型化合物对抑制含有类似醌类结构和二羟基酚类结构的90千道尔顿热休克蛋白具有用途，类似于格尔德霉素和拉迪考尔。
• Synthesis and biological evaluation of novel (l)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Dharmendra B. Yadav、Ravindra V. Singh、Ashok K. Chaturvedi、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.032

  日期：2005.12

  A series of (S)-N-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-alpha-amino acid methyl esters 3-9, 2-N,N-dialkylamino-1,4-naphthoquinones 10-11 and 2-hydroxy-3-(2'-mercaptoimidazolyl)-1,4-naphthoquinones and their cyclic analogs 12-15 were synthesized and evaluated for antifungal and antibacterial activities. The structure-activity relationships of these compounds were studied and the results show that the compounds 9b

  一系列的（S）-N-（1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸甲酯3-9，2-N，N-二烷基氨基-1,4-萘醌10-11和2-合成了羟基-3-（2'-巯基咪唑基）-1,4-萘醌及其环状类似物12-15，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物9b和13c对白色念珠菌，新隐球菌和schenothrix schenckii表现出体外抗真菌活性，而化合物6a对粪便链球菌K表现出体外抗菌活性。肺炎，大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Diels–Alder trapping of in situ generated dienes from 3,4-dihydro-2H-pyran with p-quinone catalysed by p-toluenesulfonic acid
  作者：Radhakrishnan Mohan Raj、Kalpattu K. Balasubramanian、Deivanayagam Easwaramoorthy

  DOI：10.1039/c6ob02006b

  日期：——

  for the reaction between p-quinones and 3,4-dihydro-2H-pyran, than the Lewis acids. The products were accomplished by the Diels–Alder cycloaddition reaction and their mechanistic pathways have been formulated. The impact of C2 and C2,5 substituents of the p-quinones on the cycloaddition reaction has been explored. Remarkably, it is the first report to explore this kind of in situ generated diene for

  此综合性研究的portrays该p -甲苯磺酸是对之间的反应更有效的催化剂p -quinones和3,4-二氢-2- ħ吡喃，比路易斯酸。这些产物是通过Diels-Alder环加成反应完成的，其机械途径已经确定。已经研究了对苯醌的C 2和C 2,5取代基对环加成反应的影响。值得注意的是，这是第一个针对Diels-Alder环加成反应探索这种原位生成的二烯的报告。

表征谱图