1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide | 105688-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide
• 英文别名: 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide；1-(4-chloro-phenacyl)-pyridinium; iodide；1-(4-Chlor-phenacyl)-pyridinium; Jodid；1-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide；1-(4-chlorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 105688-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClNO*I
• 分子量: 359.594
• InChiKey: UOBSFUJSYPCJCT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以86.9%的产率得到1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶衍生物作为双拓扑异构酶I / II抑制剂：合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.050

文献信息

• Synthesis and structural study on α-substituted-1-styrylpyridinium salts
  作者：J. Alvarez-builla、J.L. Novella、E. Gálvez、P. Smith、F. Florencio、S. Garciá-Blanco、J. Bellanato、M. Santos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87473-1

  日期：1986.1

  Kröhnke condensation of several cycloimmonium salts with p-dimethylaminobenzaldhyde has been studied. X-Ray diffraction, IR and Raman spectra, 1H-and 13C-NMR and UV spectra of the products are discussed, being compared, when necessary, with the starting pyridinium salts. All compounds showed the Z configuration, corresponding to the more stable structure, except one, in which steric factors were predominant

  已经研究了几种环亚铵盐与对二甲基氨基苯甲醛的Kröhnke缩合反应。讨论了产物的X射线衍射，IR和拉曼光谱，1 H和13 C-NMR和UV光谱，并在必要时与起始吡啶鎓盐进行比较。所有化合物均显示Z构型，对应于更稳定的结构，但其中一个以空间因素为主。
• Efficient approach to 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives and its application for the synthesis of novel 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyridazines
  作者：Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Fan Ni、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00163c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives from 1,4-enediones and phenacyl pyridinium halides via a domino reaction has been developed. This is a simple and beneficial strategy for the construction of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran compounds from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, the application of this reaction provides a straightforward

  已经开发了一种通过多米诺反应从1，4-二酮和苯甲酰基吡啶鎓卤化物合成2-羟基-2,3-二氢呋喃衍生物的高效方法。这是在温和条件下由容易获得的起始原料构建2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的简单而有益的策略。而且，该反应的应用为合成新型的4-（1H-吡唑-4-基）哒嗪骨架提供了直接而实用的途径。
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2, <scp>4‐oxadiazoles</scp> using 1‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)pyridin‐1‐iums with benzamidines
  作者：Yue Zhang、Chengjun Wu、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4354

  日期：2021.12

  An efficient domino protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from readily available 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums and amidine hydrochlorides was developed. In this practical approach, N-acyl amidine precursors were formed firstly via a simple nucleophilic substitution, without the purification of N-acylamidine intermediates, and the following intramolecularly dehydrative cyclization

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。
• Kröhnke pyridines: Rapid and facile access to Mcl-1 inhibitors
  作者：Ivie L. Conlon、Daniel Van Eker、Sameh Abdelmalak、William A. Murphy、Hassan Bashir、Michael Sun、Jay Chauhan、Kristen M. Varney、Raquel Godoy-Ruiz、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.050

  日期：2018.6

  Accordingly, the development of Mcl-1 inhibitors largely focuses on synthetic BH3 mimicry. The condensation of α-pyridinium methyl ketone salts and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a source of ammonia, or the Kröhnke pyridine synthesis, is a simple approach to afford highly functionalized pyridines. We adapted this chemistry to rapidly generate low-micromolar inhibitors of Mcl-1 wherein

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。