2-[(3'-nitrophenyl)amine]-1,4-naphthalenedione | 3144-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(3'-nitrophenyl)amine]-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-((3-nitrophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-(3-nitrophenyl)amino-1,4-naphthoquinone；2-(3-nitro-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2-(3-Nitro-anilino)-[1,4]naphthochinon；2-<3-Nitro-anilino>-naphthochinon-(1.4)；2-[(3-Nitrophenyl)amino]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-(3-nitroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3144-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01326501
• 分子量: 294.266
• InChiKey: VIIZFHNFVPCNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 偶氮二异丁腈 、 2-[(3'-nitrophenyl)amine]-1,4-naphthalenedione 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64 %的产率得到2,2-dimethyl-4-(3-((3-nitrophenyl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢介导的 2-苯胺基-1,4-萘醌与乙烯基芳烃/芳基炔和偶氮双（烷基甲腈）的自由基氰基烷基化/氰基烯基化

  摘要：

  已经实现了一种基于 2-苯胺基-1,4-萘醌与乙烯基芳烃/芳基炔和偶氮二（烷基甲腈）的一锅氰烷基化/氰基烯基化的新型可持续方法，涉及三组分自由基级联途径。在这里，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 充当有效的氧化剂，它平稳地驱动反应，以非常好的收率生产三组分产品。这种级联反应无需使用任何碱、添加剂、金属和危险的氰化剂。此外，该方案仅在芳基炔的情况下提供立体特异性产物。通过各种自由基捕获实验证明了自由基的参与。

  DOI：

  10.1039/d3ob01528a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[(3'-nitrophenyl)amine]-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives Induce A549 Cell Death through Autophagy

  摘要：

  合成了一系列可用作抗癌剂的 1,4-萘醌衍生物，并通过 X 射线衍射证实了化合物 5a 的晶体结构。化合物 5i 对 A549 细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 为 6.15 μM。令人惊讶的是，在接下来的初步生物学实验中，我们发现化合物 5i 通过促进表皮生长因子受体（EGFR）的循环和信号转导，诱导了 A549 细胞的自噬，从而激活了 EGFR 信号通路。分子对接还确定了化合物 5i 与表皮生长因子受体酪氨酸激酶（PDB ID：1M17）的潜在结合模式。我们的研究为进一步研究和开发新型强效抗癌药物铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules28083289

文献信息

• C−H Functionalization of 1,4-Naphthoquinone by Oxidative Coupling with Anilines in the Presence of a Catalytic Quantity of Copper(II) Acetate
  作者：Cinthia da S. Lisboa、Vanessa G. Santos、Boniek G. Vaz、Nanci C. de Lucas、Marcos N. Eberlin、Simon J. Garden

  DOI：10.1021/jo200354u

  日期：2011.7.1

  (2) with 1,4-naphthoquinone (3) to give N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (1) was found to be catalyzed by copper(II) acetate. In the absence of the catalyst, the reactions are slower and give lower yields with the formation of many colateral products. In the presence of 10 mol % hydrated copper(II) acetate, the reactions are generally more efficient in that they are cleaner, higher yielding, and faster

  发现苯胺（2）与1,4-萘醌（3）的氧化加成以产生N-芳基-2-氨基-1,4-萘醌（1）被乙酸铜（II）催化。在没有催化剂的情况下，反应变慢并且由于形成许多副产物而给出较低的收率。在10mol％的水合乙酸铜（II）的存在下，反应通常更有效，因为它们更清洁，产率更高并且更快。
• An Experimental and Theoretical Study of the Substituent Effects on the Redox Properties of 2-[(R-phenyl)amine]-1,4-naphthalenediones in Acetonitrile
  作者：M. Aguilar-Martínez、G. Cuevas、M. Jiménez-Estrada、I. González、B. Lotina-Hennsen、N. Macías-Ruvalcaba

  DOI：10.1021/jo990186o

  日期：1999.5.1

  exhibit two, one-electron reduction waves corresponding to the formation of radical-anion and dianion, where the half-wave potential values vary linearly with the Hammett constants (sigma(x)). The analysis of the different voltammetric parameters (e.g., voltammetric function, anodic/cathodic peak currents ratio, and the separation between the anodic and cathodic potential peaks) show that with the

  我们合成并分析了19种3'-（间-）和4'-（对-）取代的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））化合物R = p-MeO，p- Me，p-Bu，p-Hex，p-Et，m-Me，m-Et，H，p-Cl，p-Br，mF，m-Cl，p-COCH（3），m-CN，m -NO（2），m-COOH和p-COOH。尽管将醌与间位和对位取代的环结合的氮原子会干扰两个环之间的直接共轭，但这些化合物的UV-vis光谱显示，存在着各自分子内的分子内电子转移苯胺到对萘醌部分。根据该供体-受体的特性，这些化合物的循环伏安图显示出两个单电子还原波，分别对应于自由基阴离子和二价阴离子的形成，半波电势值随Hammett常数（sigma（x））线性变化。对不同伏安参数（例如，伏安函数，阳极/阴极峰电流之比以及阳极和阴极电势峰之间的分离）的分析显示，除羧基PAN衍生物外，所有化合物均呈现相同的还原途径。我们
• General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X=ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1,4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+ catalysts with DFT calculations
  作者：Acácio I. Francisco、Maria D. Vargas、J. Walkimar de M. Carneiro、Maurício Lanznaster、José C. Torres、Celso A. Camara、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.03.028

  日期：2008.11

  2-methoxy-1,4-naphthoquinone, in boiling MeOH, using MgCl 2 and p -toluenesulfonic acid as catalysts is described. This methodology has been applied successfully to the synthesis of electron donor (4-OMe, 4-Me, 4-ferrocenyl) and electron withdrawing (4-I, 4-Cl, 4- and 3-NO 2 ) aniline derivatives. The effect of both H + and Mg 2+ as catalysts was investigated using DFT calculations carried out at the

  摘要 一种在沸腾的甲醇中，使用 MgCl 2 和对甲苯磺酸从 2-甲氧基-1,4-萘醌中高产率制备 2-(4-X-亚苯基)胺-1,4-萘醌的快速简便方法描述了酸作为催化剂。该方法已成功应用于电子供体（4-OMe、4-Me、4-二茂铁）和吸电子（4-I、4-Cl、4-和3-NO 2 ）苯胺衍生物的合成。使用在 B3LYP/6-31G(d) 水平进行的 DFT 计算研究了 H + 和 Mg 2+ 作为催化剂的影响。研究了新型 2-(4-ferrocenylphenylene)amine-1,4-naphthoquinone 3b 的电子性质，结果表明二茂铁基和甲氧基在 2-(4-甲氧基) 胺-1,4 中具有相似的电子供体性质-萘醌3a。
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。