(E)-5-dicyanomethylene-4-dicyclopropylmethylene-3-[1-(2,5-dimethylfuryl)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one | 166194-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-dicyanomethylene-4-dicyclopropylmethylene-3-[1-(2,5-dimethylfuryl)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 2-[(4E)-3-(dicyclopropylmethylidene)-4-[1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethylidene]-5-oxooxolan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 166194-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: UAGNTRLOQOTCFH-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-dicyanomethylene-4-dicyclopropylmethylene-3-[1-(2,5-dimethylfuryl)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(8,8-Dicyclopropyl-2,4,8a-trimethyl-5-oxo-8,8a-dihydro-5H-benzo[1,2-b;4,5-c']difuran-7-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermally stable fatigue resistant near infrared active photochromic compounds, exemplified by 6-amino-7-cyano-3-(dicyclopropylmethylene)-4-(2,5-dimethyl-3-furyl)-benzofuran-2(3H)-one

  摘要：

  淡黄色光致变色化合物 11b 在甲苯中，经 366 纳米波长照射后，循环生成热稳定的红外活性蓝绿色光致变色色素 8-氨基-7-氰基-4,4-二环丙基-3a,4-二氢-6-羟基-2,3a-二甲基萘并[2,1-b]呋喃-5,6-甲内酯 12b，其宽长波长吸收带的λmax 值为 720 纳米波长。

  DOI：

  10.1039/b003496g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dicyclopropylidene(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidenesuccinic anhydride 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-dicyanomethylene-4-dicyclopropylmethylene-3-[1-(2,5-dimethylfuryl)ethylidene]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  光致变色单体：通过增强共轭的结构修饰，将非致变剂的非光致变色（Z）异构体转变为高度光致变色（E）异构体

  摘要：

  非光致变色的fulgide（1-Z）已成功转化为高光致变色的（3-Z）类似物。在1-Z的5位引入一个二氰基亚甲基，以增强后者的共轭性能，从而促进光化学Z→E异构化过程。用在λmax 350 nm处的紫外线照射产物3-Z形成蓝绿色溶液，该溶液在λmax 620 nm处吸收，对应于闭环产物4。后者也由参比双氰基亚甲基产物3形成。 - ë自1-合成E. 4在λ照射最大532 nm产生了回复到3- E的原始浅黄色的信号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370606