5-(2-bromoacetyl)-2-chloro-benzenesulfonamide | 59814-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-bromoacetyl)-2-chloro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-4'-chloro-3'-sulfamoyl-acetophenone；Bromo-4'-chloro-3'-sulfamoylacetophenone；5-(2-bromoacetyl)-2-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 59814-17-4
• 化学式: C₈H₇BrClNO₃S
• 分子量: 312.571
• InChiKey: TXNZZKXIJJSNFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  494.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromoacetyl)-2-chloro-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-chloro-5-(1,2-epoxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯乙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-bromoacetyl)-2-chloro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• Phenylethanolamine therapeutic agents
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04140713A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Compounds of the general formula: ##STR1## and non-toxic physiologically acceptable salts thereof, in which R.sub.1 is a halogen atom or a group NR.sub.2 R.sub.3 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, are hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.6) straight or branched chain alkyl or R.sub.2 and R.sub.3 may, together with the nitrogen atom, form a 5 or 6 membered heterocyclic ring which may contain a further hetero atom selected from O, N or S; or R.sub.2 may be hydrogen and R.sub.3 may by group R.sub.4 CO or R.sub.4 SO.sub.2 where R.sub.4 is hydrogen or alkyl (C.sub.1-4); R.sub.5 is hydrogen or one or more halogen atoms or hydroxy or alkoxy (C.sub.1-4) groups; and X is CH.sub.2, O or a group NR.sub.6 where R.sub.6 is hydrogen or alkyl (C.sub.1-4). These compounds block .beta.-adrenoreceptors.

  通式为：##STR1##及其无毒生理上可接受的盐，其中R.sub.1是卤素原子或基团NR.sub.2 R.sub.3；R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，是氢或(C.sub.1 -C.sub.6)直链或支链烷基，或R.sub.2和R.sub.3可以与氮原子一起形成含有O、N或S的5或6元杂环环，或R.sub.2可以是氢，R.sub.3可以是基团R.sub.4 CO或R.sub.4 SO.sub.2，其中R.sub.4是氢或烷基(C.sub.1-4)；R.sub.5是氢或一个或多个卤素原子或羟基或烷氧基(C.sub.1-4)基团；X是CH.sub.2、O或基团NR.sub.6，其中R.sub.6是氢或烷基(C.sub.1-4)。这些化合物阻断β-肾上腺素受体。
• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04061761A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The invention relates to thiazolidine derivatives having in 4-position a hydroxy group and a 3'-sulphamyl-phenyl substituent, in 2-position an imino group and in 1-position an aliphatic or cycloaliphatic substituent. Said thiazolidines have diuretic activity. The invention also relates to a process for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及在4位具有羟基和3'-磺酰氨基-苯基取代基，在2位具有亚氨基，在1位具有脂肪族或环脂肪族取代基的噻唑烷衍生物。所述噻唑烷具有利尿活性。本发明还涉及制造所述化合物的方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV VILNIUS

  公开号：WO2017017505A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Invention is related to novel compounds – benzenesulfonamides of general formulas (I) and (II). The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression. Acknowledgements: This research was funded by the European Social Fund under the Global Grant measure (no. VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009).

  发明涉及新化合物 - 通式（I）和（II）的苯磺酰胺。这些化合物可以作为药物配方中的活性成分在生物医学中使用，因为它们抑制参与疾病进展的酶。致谢：本研究得到欧洲社会基金在全球拨款措施（编号VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009）下的资助。
• Benzimidazole design, synthesis, and docking to build selective carbonic anhydrase VA inhibitors
  作者：Edita Čapkauskaitė、Audrius Zakšauskas、Virginijus Ruibys、Vaida Linkuvienė、Vaida Paketurytė、Marius Gedgaudas、Visvaldas Kairys、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.035

  日期：2018.2

  The similarity of human carbonic anhydrase (CA) active sites makes it difficult to design selective inhibitors for one or several CA isoforms that are drug targets. Here we synthesize a series of compounds that are based on 5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2-chloro-benzenesulfonamide (1a) which demonstrated picomolar binding affinity and significant selectivity for CA isoform five A (VA), and explain

  人类碳酸酐酶（CA）活性位点的相似性使得难以设计针对一种或几种作为药物靶标的CA同工型的选择性抑制剂。在这里，我们合成了一系列基于5- [2-（苯并咪唑-1-基）乙酰基] -2-氯-苯磺酰胺（1a）的化合物，这些化合物表现出皮摩尔结合亲和力和对CA亚型5 A（VA）的显着选择性。 ，并解释抑制剂官能团对结合亲和力和选择性的结构影响。一系列带有杂环尾部的氯取代苯磺酰胺与分子对接一起被用于构建抑制剂，该抑制剂探索取代基对与CA VA同工型的结合亲和力的影响。
• Intrinsic thermodynamics of high affinity inhibitor binding to recombinant human carbonic anhydrase IV
  作者：Aurelija Mickevičiūtė、David D. Timm、Marius Gedgaudas、Vaida Linkuvienė、Zhiwei Chen、Abdul Waheed、Vilma Michailovienė、Asta Zubrienė、Alexey Smirnov、Edita Čapkauskaitė、Lina Baranauskienė、Jelena Jachno、Jurgita Revuckienė、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Jurgita Matulienė、Enrico Di Cera、William S. Sly、Daumantas Matulis

  DOI：10.1007/s00249-017-1256-0

  日期：2018.4

  Membrane-associated carbonic anhydrase (CA) isoform IV participates in carbon metabolism and pH homeostasis and is implicated in the development of eye diseases such as retinitis pigmentosa and glaucoma. A series of substituted benzenesulfonamides were designed and their binding affinity to CA IV was determined by fluorescent thermal shift assay and isothermal titration calorimetry (ITC). Compound

  膜相关的碳酸酐酶（CA）同工型IV参与碳代谢和pH稳态，并参与眼部疾病的发展，例如色素性视网膜炎和青光眼。设计了一系列取代的苯磺酰胺，并通过荧光热位移测定和等温滴定热法（ITC）测定了它们对CA IV的结合亲和力。化合物[（4-氯-2-苯基硫烷基-5-氨磺酰基-苯甲酰基）氨基]丙基乙酸酯（19）以1.0 nM的K d结合CA IV，并且对其余11种人CA同工型表现出显着的选择性。该化合物可开发为靶向CA IV的药物。在大肠杆菌和哺乳动物细胞培养物中产生了多种形式的重组CA IV。比较它们在各种缓冲液和盐溶液中的温度稳定性，表明CA IV在弱碱性条件下和硫酸钠浓度升高时最稳定。邻-Cl和间噻唑取代的苯磺酰胺与CA IV的高分辨率X射线晶体学结构揭示了配体与蛋白质的位置和相互作用。与CA IV结合的磺酰胺抑制剂与多种反应有关-磺酰胺氨基的去质子化，CA IV活性位点上与CA-Zn（II）结合的