(2-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(phenyl)methanone | 439574-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Benzylbenzimidazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 439574-25-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GHNCODQWPIPPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地巴唑 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到(2-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Experimental and QSAR Studies on Antimicrobial Activity of Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  已经合成了28种苯并咪唑类衍生物，并对它们对四种细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、短小芽孢杆菌和普通变形杆菌）和两种真菌（黄曲霉和黑曲霉）的抗微生物活性进行了测试。当R为C6H4NO2、R′为SO2C6H4-CH3(p)，R为C6H4OCH3、R′为SO2C6H4-CH3(p)，以及R为CH2C6H5、R′为CH2(CH2)9Cl时，这些化合物的抗菌活性与环丙沙星相当或更高，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性高于制霉菌素对黄曲霉的活性。还有几种化合物对大肠杆菌的活性优于标准抗生素。R为CCl3、R′为SO2C6H4-CH3(p)或COC6H5的化合物对所有生物体的活性最低。在R′位置添加亚甲基基团可以提高活性。许多化合物对一种或多种生物体的活性优于环丙沙星。R为CH2OC6H5、R′为CH2(CH2)9Cl的化合物对这两种真菌的活性高于对照制霉菌素。开发的定量结构-活性关系（QSARs）对所有生物体都很好（R2=0.65至0.88；Radj2 = 0.63至0.86），开发模型的预测能力也合理（q2=0.52至0.83）。这些模型包含两到三个独立变量。具有三个独立变量的模型的数据被分为训练集和测试/验证集。前者用于开发QSAR，这些开发的模型用于预测测试集数据的活性。在所有三种情况下，模型的预测能力都很好。识别的分子描述符主要是log P、电子参数、分子大小、形状和面积。抗菌活性与第一主成分之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.273

文献信息

• Preparation of 1,2-substituted benzimidazoles <i>via</i> a copper-catalyzed three component coupling reaction
  作者：Weiguang Yang、Yu Zhao、Zitong Zhou、Li Li、Liao Cui、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ra00650a

  日期：——

  N-substituted o-phenylenediamines, sulfonyl azides and terminal alkynes. Particularly, the intermediate N-sulfonylketenimine occurred with two nucleophilic addition and the sulfonyl group was eliminated via cyclization. In a way, sulfonyl azides and copper catalysts activated the terminal alkynes to synthesize benzimidazoles.

  通过简单搅拌铜催化剂、 N-取代的邻苯二胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物来制备1,2-取代的苯并咪唑。特别是，中间体N-磺酰基烯酮亚胺发生两次亲核加成，并通过环化消除磺酰基。在某种程度上，磺酰叠氮化物和铜催化剂活化末端炔烃以合成苯并咪唑。
• 一种苯并咪唑衍生物的制备方法
  申请人：南方海洋科学与工程广东省实验室（湛江）

  公开号：CN113214162A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物的制备方法，包括如下步骤：将邻苯二胺化合物与端炔化合物、磺酰基叠氮反应，得到所述苯并咪唑衍生物。本发明的制备方法具有产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为苯并咪唑衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。