(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid | 155452-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 155452-98-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: PHOXTZBAXARNHA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S,3S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemistry of Alternaric Acid

  摘要：

  Determination of the stereochemistry and the total synthesis of alternaric acid 1 has been achieved. The stereostructure of 1 has been elucidated by stereoselective synthesis of four diastereoisomers of the C(9)-C(14) fragment 6, which had been obtained as a degradation product during structural studies. Key reactions of the total synthesis of 1 include the Julia olefination of tertiary aldehyde 6 and phenylsulfone 7 and novel one-pot construction of 3-acyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-2-pyrone via Fries-type rearrangement of the O-enol acyl group of beta-keto-delta-valerolactone toward the a-position of the delta-lactone. The absolute configuration of alternaric acid has been shown to be that illustrated in structure 1. The modified Fries-type rearrangement method has also been extended to the synthesis of some other compounds containing a tricarbonylmethane structure.

  DOI：

  10.1021/jo00096a016
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 咪唑 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bogorol A的固相全合成：热力学不利的（E）-2-氨基-2-丁烯酰胺的立体控制结构

  摘要：

  Bogorol A [（E）-1 ]，一种有效的抗生素，可抵抗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌。，在其线性十二肽序列内具有热力学上不利的（E）-2-氨基-2-丁烯酰胺。报道了通过采用完全固相策略高效地合成天然（E）-异构体（E）-1及其人工（Z）-异构体（Z）-1的方法。（E）-和（Z）-2-氨基-2-丁烯酰胺部分是通过在树脂上进行无痕施陶丁格连接而立体选择性地构建的。有趣的是，（E）-和（Z）-1显示出可比的抗微生物活性（MIC = 4μg/ mL）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00769

文献信息

• Isolation, structure, and synthesis of dolastatin C, a new depsipeptide from the sea hare Dolabella auricularia
  作者：Hiroki Sone、Takayuki Nemoto、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61355-2

  日期：1993.1

  Dolastain C (1), a new depsipeptide exhibiting weak cytotoxicity, has been isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation. The synthesis of 1 was carried out to confirm the structure unambiguously.

  Dolastain C（1），一种新的表现出弱细胞毒性的depsipeptide ，已从日本海兔Dolabella auricularia中分离出来。通过光谱分析和化学降解来阐明1的结构。进行1的合成以明确确认结构。