N-<(-)-jasmonoyl>-(S)-isoleucine | 28838-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(-)-jasmonoyl>-(S)-isoleucine
• 英文别名: N-<(-)-jasmonoyl>-S-isoleucine；N-((-)-jasmonoyl)-S-isoleucine；(2S)-3-methyl-2-[[2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 28838-58-6；120330-92-9；120330-93-0；145414-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: IBZYPBGPOGJMBF-IRIZHBKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  jasmonic acid 在 Amberlite IRC-50 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<(-)-jasmonoyl>-(S)-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  n-（茉莉酰基）氨基酸共轭物的合成

  摘要：

  外消旋茉莉酸[（±）-JA]和天然存在的（-）-对映体[（-）-JA]都已与脂族，芳族以及酸性氨基酸反应形成酰胺连接的衍生物。（±）-茉莉酸与S-Val，S-Leu，S-Ile，S-Phe，S-Trp，R-Val和R-Phe的非对映异构产物可通过硅胶色谱法分离。合成的N-（茉莉酰基）-共轭物已经通过MS，1 H NMR，IR和ORD进行了结构表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81437-x

文献信息

• Synthesis of n-(jasmonoyl)amino acid conjugates
  作者：R. Kramell、J. Schmidt、G. Schneider、G. Sembdner、K. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81437-x

  日期：1988.1

  Both racemic jasmonic acid [(±)-JA] and the naturally occurring (-)-enantiomer [(-)-JA] have been reacted with aliphatic, aromatic as well as acidic amino acids to form amide-linked derivatives. The diastereoigomeric products of (±)-jasmonic acid with S-Val, S-Leu, S-Ile, S-Phe, S-Trp, R-Val, and R-Phe could be separated by silica gel chromatography. The synthesized N-(jasmonoyl)-conjugates have been

  外消旋茉莉酸[（±）-JA]和天然存在的（-）-对映体[（-）-JA]都已与脂族，芳族以及酸性氨基酸反应形成酰胺连接的衍生物。（±）-茉莉酸与S-Val，S-Leu，S-Ile，S-Phe，S-Trp，R-Val和R-Phe的非对映异构产物可通过硅胶色谱法分离。合成的N-（茉莉酰基）-共轭物已经通过MS，1 H NMR，IR和ORD进行了结构表征。