4-morpholinoquinoline-2-carbaldehyde | 867167-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-morpholinoquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Morpholine-4-yl-quinoline-2-carboxaldehyde；4-morpholin-4-ylquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 867167-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: BLZDXPQVPMKVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinoquinoline-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-{4-[3-(4-morpholin-4-yl-quinolin-2-yl)-acryloyl]-phenyl}-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS
  [FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70

  摘要：

  公开号：

  WO2005097746A3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-morpholinoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的喹啉衍生物抑制hnRNP K调节癌基因c-myc转录。

  摘要：

  异质核糖核蛋白K（hnRNP K）的异常过表达是许多人类癌症的发生和发展的关键特征。已发现hnRNP K是上调c-myc基因转录的转录激活因子，c-myc基因转录是调节细胞生长和分化的关键原癌基因。因此，通过破坏hnRNP K破坏其与c-myc基因启动子的结合来抑制c-myc转录是癌症治疗的一种潜在方法。在本研究中，我们合成并筛选了一系列喹啉衍生物，并评估了它们对hnRNP K的结合亲和力。在这些衍生物中，（E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-吗啉代-6-硝基喹啉-确定2-（基）丙-2-烯-1-酮（化合物25）是第一个报告的hnRNP K结合配体，其KD值为4.6和2。用SPR和MST分别测得6μM。随后的评估表明，化合物25与hnRNP K的结合可破坏其c-myc启动子i-motif的展开，从而导致c-myc转录的下调。化合物25对人癌细胞系表现出选择性的抗增殖作用，IC50值为1.36至3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.020

文献信息

• 2-Propene-1-Ones As Hsp 70 Inducers
  申请人：Kumar Prabhat

  公开号：US20080207608A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel compounds of 2-propene-1-one series, of general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them, wherein R 5 , R 6 , Q and Y are as defined in the specification. The present invention also relates to a process for preparing such compounds, compositions containing such compounds, and use of such compound and composition in medicine. The compounds of the general formula (I) induce HSP-70 and are useful for the treatment of diseases accompanying pathological stress in a living mammalian organism, including a human being, such as stroke, myocardial infarction, inflammatory disorder, hepatotoxicity, sepsis, diseases of viral origin, allograft rejection, tumourous diseases, gastric mucosal damage, brain haemorrhage, endothelial dysfunctions, diabetic complications, neuro-degenerative diseases, post-traumatic neuronal damage, acute renal failure, glaucoma and aging related skin degeneration.

  本发明涉及2-丙烯酮系列的新化合物，通式为（I），它们的衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，多晶形，药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂和含有它们的药学上可接受的组合物，其中R5，R6，Q和Y如规范中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的过程，含有这种化合物的组合物，以及在医学上使用这种化合物和组合物。通式（I）的化合物诱导HSP-70，并用于治疗伴随病理应激的疾病，包括中风，心肌梗死，炎症性疾病，肝毒性，败血症，病毒性疾病，异体移植排斥，肿瘤性疾病，胃黏膜损伤，脑出血，内皮功能障碍，糖尿病并发症，神经退行性疾病，创伤后神经损伤，急性肾衰竭，青光眼和与衰老相关的皮肤退化。
• Ru/O₂-Catalyzed Oxidative C–H Activation/Alkyne Annulation Using Quinoline-Functionalized NHC as a Directing and Functionalizable Group
  作者：Monuranjan Konwar、Nitumoni Hazarika、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00542

  日期：2024.4.19

  The ruthenium/O2-catalyzed oxidative annulation reaction of imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium salts with alkynes via N-heterocyclic carbene-directed C–H activation to obtain π-conjugated fused imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium derivatives is reported. Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant and an alternative to metal oxidants. The current protocol exhibits a wide range of substrate

  钌/O 2催化咪唑并[1,5- a ]喹啉-2-鎓盐与炔烃通过N-杂环卡宾引导的C-H活化发生氧化成环反应，得到π-共轭稠合咪唑[1,5-报道了a ]喹啉-2-鎓衍生物。分子氧已被探索作为一种经济且清洁的氧化剂以及金属氧化剂的替代品。当前的协议展示了广泛的底物范围，包括生物活性 (±)-α-生育酚衍生物。此外，大多数环状产品表现出很强的荧光特性，表明它们具有制造新型发光材料的潜力。
• 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS
  申请人：Torrent Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1748987A2

  公开（公告）日：2007-02-07
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Oxidative Annulation of Imidazo[1,5‐a]quinolin‐2‐iums Salts and Internal Alkynes via C−H Bond Activation
  作者：Monuranjan Konwar、Nitumoni Hazarika、Bikash Kumar Sarmah、Animesh Das

  DOI：10.1002/chem.202401133

  日期：——

  Ruthenium(II)‐catalyzed synthesis of π‐conjugated fused imidazo[1,5‐a]quinolin‐2‐ium derivatives have been achieved via C−H activation of quinoline‐functionalized NHC (NHC = N‐heterocyclic carbene) and oxidative coupling with internal alkynes. The reaction occurred with high efficiency, broad substrate scope, tolerates a wide range of functional groups and utilized into a gram‐scale. Synthetic applications of a coupled product have been exemplified in the late‐stage derivatization of various highly functionalized scaffolds. Moreover, most of the annulated products exhibit intense fluorescence and have potential applications in optoelectronic devices. Mechanistic studies have provided insights into the spectroscopic characterization of key five‐membered ruthenacycle intermediate and Ru(0) sandwich species. Based on several control experiments, deuterium‐kinetic isotope effect, and thermodynamic activation parameters the mechanistic finding demonstrated that fused imidazo‐[1,5‐a]quinolin‐2‐ium C(2)−H bond cleavage is the rate‐determining step and ruling out the possibility of reductive elimination for controlling the rate of reaction.
• [EN] 2-PROPENE-1-ONES AS HSP 70 INDUCERS<br/>[FR] 2-PROPENE-1-ONES UTILISES COMME INDUCTEURS DE HSP 70
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005097746A3

  公开（公告）日：2006-01-19