2-hydroxymethyl-5-propynyloxy-4H-pyran-4-one | 37109-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-propynyloxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-pyran-4-one；kojic acid propynyl ether；Prop-2-inyl-kojat；2-(Hydroxymethyl)-5-prop-2-ynoxypyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynoxypyran-4-one
• CAS: 37109-56-1
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: YPBJMNCVGLZZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-propynyloxy-4H-pyran-4-one 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-(hydroxymethyl)-5-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  点击链接器：高效高产合成一类新的曲酸同系物作为细胞毒剂

  摘要：

  摘要 开发了通过 1,3-偶极环加成构建涉及点击链接器的功能化曲酸的高效方法，并评估了它们对 MCF-7、MIAPaCa-2 和 DU145 哺乳动物细胞系的细胞毒性。对构效关系 (SAR) 的初步研究表明，曲酸的 C-2 位取代以及 1,2,3-三唑基序的 C-5 位取代在活性谱中起主要作用。含有烷基链的曲酸 1,2,3-三唑类似物3 b ( n = 6) 比母体化合物曲酸对 MCF-7 和 MIA PaCa-2 细胞系表现出两倍的活性。它通过 ID1/PARP1 介导的途径在这些细胞系中诱导细胞凋亡。详细的光谱数据分析证实了曲酸 1,2,3-三唑的新类似物的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1998897
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxymethyl-5-propynyloxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  点击链接器：高效高产合成一类新的曲酸同系物作为细胞毒剂

  摘要：

  摘要 开发了通过 1,3-偶极环加成构建涉及点击链接器的功能化曲酸的高效方法，并评估了它们对 MCF-7、MIAPaCa-2 和 DU145 哺乳动物细胞系的细胞毒性。对构效关系 (SAR) 的初步研究表明，曲酸的 C-2 位取代以及 1,2,3-三唑基序的 C-5 位取代在活性谱中起主要作用。含有烷基链的曲酸 1,2,3-三唑类似物3 b ( n = 6) 比母体化合物曲酸对 MCF-7 和 MIA PaCa-2 细胞系表现出两倍的活性。它通过 ID1/PARP1 介导的途径在这些细胞系中诱导细胞凋亡。详细的光谱数据分析证实了曲酸 1,2,3-三唑的新类似物的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1998897

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of dehydroabietinol derivatives bearing a triazole moiety
  作者：Mingjun Zhu、Jinchuan Sun、Yaju Wu、Xianli Ma、Fuhou Lei、Qian Li、Caina Jiang、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d2md00427e

  日期：——

  In search of more efficacious antitumor agents, a series of novel dehydroabietinol derivatives containing a triazole moiety was synthesized, and evaluated for cytotoxicity against four human cancer cell lines. Many exhibited superior cytotoxic profiles compared to the parent molecule, dehydroabietic acid. In particular, compounds 5g, 5i and 5j exhibited promising cytotoxicity with IC50 values ranging

  为了寻找更有效的抗肿瘤药物，合成了一系列含有三唑部分的新型脱氢枞香醇衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。与母体分子脱氢松香酸相比，许多化合物表现出优异的细胞毒性。特别是，化合物5g 、 5i和5j对所有测试细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为 4.84 至 9.62 μM。化合物5g的细胞克隆形成和迁移试验表明，它不仅能有效抑制MGC-803细胞集落的形成，而且能抑制MGC-803细胞的迁移和侵袭。此外，初步药理机制表明，化合物5g可诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G0/G1期，降低线粒体膜电位，并增加细胞内ROS和Ca 2+水平。
• JP5816896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Click linker: efficient and high yielding synthesis of a new family of kojic acid congeners as cytotoxic agents
  作者：Saidulu Ravirala、Madhu Babu Sura、Periyasamy Murugesan、Anjana Devi Tangutur、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/14786419.2021.1998897

  日期：2023.4.3

  of functionalized Kojic acid involving Click linker via 1,3-dipolar cycloaddition and their cytotoxicity against MCF-7, MIAPaCa-2 and DU145 mammalian cell lines were evaluated. Preliminary studies on structure-activity-relationship (SAR) revealed that substitution at C-2 of kojic acid as well as C-5 of 1,2,3-triazole motif played a major role in the activity profile. Kojic acid 1,2,3-triazole analogue

  摘要 开发了通过 1,3-偶极环加成构建涉及点击链接器的功能化曲酸的高效方法，并评估了它们对 MCF-7、MIAPaCa-2 和 DU145 哺乳动物细胞系的细胞毒性。对构效关系 (SAR) 的初步研究表明，曲酸的 C-2 位取代以及 1,2,3-三唑基序的 C-5 位取代在活性谱中起主要作用。含有烷基链的曲酸 1,2,3-三唑类似物3 b ( n = 6) 比母体化合物曲酸对 MCF-7 和 MIA PaCa-2 细胞系表现出两倍的活性。它通过 ID1/PARP1 介导的途径在这些细胞系中诱导细胞凋亡。详细的光谱数据分析证实了曲酸 1,2,3-三唑的新类似物的结构。