N-acetamido cinnamic acid | 5469-45-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetamido cinnamic acid
• 英文别名: α-acetamidocinnamic acid；(Z)-α-acetamidocinnamic acid；α-ACA；(Z)-2-Acetamido-3-phenylacrylic acid；(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 5469-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XODAOBAZOQSFDS-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(lit.)
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32 g/cm3
• 溶解度：
  在甲醇中可溶100mg/mL，透明，黄绿色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质
白色吸湿性晶体，熔点为195℃。它不溶于水，但能溶解于醇中。

用途
主要用于不对称加氢试验，并作为蛋白激酶C抑制剂。

生产方法
由2-甲基-4-亚苄基-5-恶唑啉酮水解得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₃₅NO₂P₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性取代基的对-C-成色二磷氮烷及其在Rh催化的不对称加氢中的应用。

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法，该方法通过容易获得的对映纯纯膦酰氨基锂与氯代亚磷酸酯的官能化，结合了庞大的双酚和1,1'-联-2-萘酚衍生的对映体纯的手性二磷氮烷。由于产物不需要随后的脱保护，因此该方案以克规模提供了一种简便的P-产色配体的合成方法。将配体用于基准底物的Rh催化不对称氢化中，提供高达96％的对映体过量值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01108
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-acetamido cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a022

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• N-carbamoyl-4-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidines(CAPP). Efficient new chiral ligands for asymmetric hydrogenation
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78836-8

  日期：1980.1

  N-(N′-substituted carbamoyl)-4-diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidines (CAPP) was prepared, which exhibited excellent stereoselectivity in the asymmetric hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid derivatives and itaconic acid as chiral ligand of the rhodium(I) catalyst.

  制备了一系列的N-（N'-取代的氨基甲酰基）-4-二苯基膦基-2-二苯基膦基甲基吡咯烷酮（CAPP），它们在作为铑的手性配体的α-乙酰氨基doc酰胺酸衍生物和衣康酸的不对称加氢中表现出优异的立体选择性。 I）催化剂。
• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，

表征谱图