10-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoline | 35639-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoline
• CAS: 35639-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN
• 分子量: 251.715
• InChiKey: OAVWSEHHZSPGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents

  摘要：

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.062
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 10-chloro-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA

  摘要：

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.058

文献信息

• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• Acetylcholinesterase inhibitors for potential use in Alzheimer's disease: molecular modeling, synthesis and kinetic evaluation of 11 H -indeno-[1,2- b ]-quinolin-10-ylamine derivatives
  作者：Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Piero Valenti、Vincenza Andrisano、Vanni Cavrini、Andrea Cavalli、Maurizio Recanatini

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00306-5

  日期：2000.3

  analogues, we synthesized a series of acetylcholinesterase (AChE) inhibitors of 11H-indeno-[1,2-b]-quinolin-10-ylaminic structure. Selected substituents were placed in synthetically accessible positions of the tetracyclic nucleus, in order to explore the structure-activity relationships (SAR) and the mode of action of this class of anticholinesterases. A molecular modeling investigation of the binding interaction

  继续我们对四环他克林类似物的研究，我们合成了一系列11H-茚基-[1,2-b]-喹啉-10-基酰胺基结构的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。为了研究这类抗胆碱酯酶的结构活性关系（SAR）和作用方式，将选定的取代基置于四环核的合成位置上。对铅化合物（1a）与AChE活性位点的结合相互作用进行了分子模型研究，结果表明，尽管1a相当宽且刚性的结构，仍可能引入一些小的取代基在四环的某些位置。但是，通过检查实验性IC50值，结果表明，茚并喹啉核可能代表了与AChE结合的刚性化合物的最大允许分子大小。实际上，仅第2位的氟原子保持了母体化合物的AChE抑制能力，并且实际上增加了相对于丁酰胆碱酯酶抑制作用的AChE选择性。通过研究该系列中两种代表性化合物对AChE的抑制动力学，结果表明，先导化合物（1a）表现出对混合型的抑制，与活性位点和外围位点结合，而空间位阻较大的类似物2n似乎对仅在酶的外部结合位点相互
• 一种新的[1,2,b]茚并喹啉类衍生物及其制备 方法和在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105622508B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种新的茚并[1,2,b]喹啉类衍生物及其制备方法，衍生物的结构通式为：这种衍生物具有良好的体内、外抗肿瘤活性，可以制备成抗肿瘤的药物。
• Anellierte Chinoline, 7. Mitt. Hemmung der Thrombocytenaggregation durch anellierte Chinoline mit 3-Dimethylaminopropylmercapto-Substituenten
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19823150610

  日期：——

  Die aus den Chlorchinolinen 2 mit 3‐Dimethylamino‐1‐propanthiol erhaltenen Titelverbindungen 3 wurden auf die Hemmung der ADP‐induzierten Thrombocytenaggregation geprüft. Bei der collageninduzierten Thrombocytenaggregation liegt die Wirkung von 3c im Bereich der Hemmung von Acetylsalicylsäure.

  测试了从氯喹啉 2 与 3-二甲氨基-1-丙硫醇获得的标题化合物 3 对 ADP 诱导的血小板聚集的抑制作用。在胶原诱导的血小板聚集中，3c的作用在乙酰水杨酸的抑制范围内。
• Synthesis and antitumor activity of fused tetracyclic quinoline derivatives. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Kuniko Hashigaki、Yuji Ikeda、Ming Rong Chang、Kyoko Takeuchi、Mayumi Matsushima、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00126a025

  日期：1989.6

  Several fused tri- and tetracyclic quinolines (I and II) with [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino or [3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino side chains were prepared, and their DNA intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. Some compounds having both intercalative ability and

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。