surugamide D | 1444002-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: surugamide D
• 英文别名: Surugamide D；(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21R,24S)-3-(4-aminobutyl)-21-benzyl-15,24-bis[(2S)-butan-2-yl]-6-[(2R)-butan-2-yl]-12-methyl-18-(2-methylpropyl)-9-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• CAS: 1444002-15-6
• 化学式: C₄₇H₇₉N₉O₈
• 分子量: 898.2
• InChiKey: POJKUXRIPCIWMZ-SGOJMVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  surugamide D 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 D-亮氨酸 、 L-异亮氨酸 、 D-异亮氨酸 、 L-赖氨酸 、 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Surugamides A–E, Cyclic Octapeptides with Four d-Amino Acid Residues, from a Marine Streptomyces sp.: LC–MS-Aided Inspection of Partial Hydrolysates for the Distinction of d- and l-Amino Acid Residues in the Sequence

  摘要：

  Surugamides A-E (1-5), cyclic octapeptides with four D-amino acid residues, were isolated from the broth of marine-derived Streptomyces sp. Their planar structures were determined by analyses of spectroscopic data, and the absolute configuration of constituent amino acid residues was determined by the Marfey's method. Differentiation of D-Ile and L-Ile in the sequence was established by chiral analysis of fragment peptides obtained from the partial hydrolysate, whose identification was conducted by LC-MS/MS.

  DOI：

  10.1021/jo400708u
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-异亮氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 surugamide D
  参考文献：
  名称：

  SurE肽环化酶的N端底物特异性

  摘要：

  SurE 是一种独立的肽环化酶，对于生产 surugamide 抗生素至关重要。尽管 SurE在体内催化各种非核糖体肽的环化，但对其底物特异性知之甚少。为了解决这个问题，开发了一种树脂上的 SurE 环化测定，并结合 SNAC 硫酯和动力学测量来定义 N 末端底物残基的化学空间。

  DOI：

  10.1039/d2ob01061e